膽紅素簡介

2024年3月24日發(作者：乘法口訣表手抄報)

膽紅素

膽紅素

IUPAC名

3-[2-[(3-(2-carboxyethyl)-5-[(3-ethenyl-4-methyl-5-oxo-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl)-5-[(4-ethenyl-3-

methyl-5-oxo-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl] propanoic acid

英文名 Bilirubin

識別

CAS號

PubChem

635-65-4

250

CC1=C(NC(=C1CCC(=O)O)CC2=C(C(=C(N2)C=C3C(=C(C(=O)N3)C)C=C)C)CCC(=O)O)C=C4C(=C(C(=

O)N4)C=C)C

SMILES

InChI 顯示▼

性質

化學式

摩爾質量

C

33

H

36

N

4

O

6

584.66214 g·mol

?1

若非注明，所有數據來自25 ℃，100 kPa。

膽紅素（英文：Bilirubin）是膽色素的一種，它是人膽汁中的主要色素，呈橙

黃色。它是體內血紅素的主要代謝產物，有毒性，可對大腦和神經系統引起不可

逆的損害，但也有抗氧化劑功能，可以抑制亞油酸和磷脂的氧化。膽紅素是臨床

上判定黃疸的重要依據，也是肝功能的重要指標。

結構

膽紅素是由兩個次甲基橋和一個亞甲基橋連接的鏈狀四吡咯化合物，含有四個吡

咯環。雖然膽紅素含有2個羥基或酮基、4個亞氨基和2個羧基這些親水基團，

結構也與同為膽色素的膽綠素相差無幾，但膽紅素在水中的溶解性卻比膽綠素要

差很多。造成這個現象的原因是膽紅素的親水基團在分子內部形成六個分子內氫

鍵，將整個分子卷為脊瓦狀的剛性折疊結構，極性基團隱藏于分子內部，無法與

水分子形成氫鍵而溶于水中。因此膽紅素是非極性的脂溶性物質，難溶于水，但

對血漿白蛋白具有很高的親和力。膽紅素在離開巨噬細胞之后，在血液中主要是

與白蛋白結合而運輸。

圖1．膽紅素的分子內氫鍵

它的兩個環間碳-碳雙鍵有順反異構，由于它是環狀四吡咯血紅素的代謝產物，

因此由血紅素代謝直接生成的是膽紅素的(4

Z

,15

Z

)-異構體。這個異構體在受波

長為420－440nm的光照射下會異構化為一系列產物，包括右邊信息框中所示的

(4

E

,15

E

)-異構體、以及膽紅素的(4

Z

,15

E

)-異構體、(4

E

,15

Z

)-異構體、光紅素

（Lumirubin）和一些光氧化產物等。這些產物不再具有由膽紅素的分子內氫鍵

而造成的剛性折疊型結構，因此比膽紅素的脂溶性低，水溶性更強，很容易通過

膽汁和尿液排泄。對于新生兒來說，他們體內的膽紅素生成量不比成人少，但肝

中的膽紅素葡糖醛酸基轉移酶的活性很低，排泄膽紅素的能力比成人要弱得多，

故很容易造成血液中的膽紅素濃度增高，患上新生兒黃疸（高膽紅素血癥）。對