
第19卷第4期
2020年7月杭州師范大學學報(自然科學版)JournalofHangzhouNormalUniversity(NaturalScienceEdition)Vol.19No.4Jul.2020收稿日期:2020 04 17 修回日期:2020 05 25
基金項目:浙江省重點研發計劃項目(2019C01081
);杭州師范大學攀登工程項目;杭州師范大學星光計劃項目;國家級大學生創新創業訓練計劃項目;
本科生創新能力提升工程項目.通信作者:章鵬飛(1965—),男,教授,主要從事有機合成和精細化工研究.E mail:wmxu@hznu.edu.cn犱狅犻:10.12191/j
.issn.1674 232X.2020.04.0012,4,6
各異三取代三嗪活性分子的選擇性取代研究鄭慧琳,張 瑾,王 程,柴科杰,徐偉明,章鵬飛
(杭州師范大學材料與化學化工學院,浙江杭州31112
)摘 要:在復雜分子合成中,反應的選擇性是一個關鍵的問題.從三氯三嗪為出發,通過反應類型的遴選和
反應次序的優化,
經過選擇性取代,將疊氮、氨基、羥基、巰基、苯硒基、白藜蘆醇活性基團鏈接到三氯三嗪上,制備了系列2,4,6
不同取代的三嗪分子.關鍵詞:選擇性取代;白藜蘆醇;2,4,6
三取代三嗪中圖分類號:O625 文獻標志碼:A
文章編號:1674 232X(2020)04 0337 06
三氯三嗪是一種重要的精細化工產品,具有廣泛的用途,不僅是農藥工業的中間體和制造活性染料的
原料,也是醫藥農藥工業用于合成藥物的原料[1 6].
市場上的產品如三嗪類除草劑撲滅津、西馬津和莠去津,農藥敵菌靈等都含有不同取代的三氯三嗪結構[7 8].
而三氯三嗪分子中有3個相同的氯原子,所以利用單取代反應后分子上的氯、雙取代反應后分子上的氯和原料三氯三嗪分子上的氯活性的差異,通過反應類型的遴選、反應次序和條件的優化來選擇性取代制備2,4,6
各異三取代三嗪分子很有意義,并有很好的應用前景.
本文以三氯三嗪為起始原料,通過點擊反應、親核取代,將疊氮、氨基、羥基、巰基、苯硒基、白藜蘆醇活性基團鏈接到三氯三嗪分子上,合成了一系列2,4,6
不同取代的三嗪分子.1 實驗部分
1.1 儀器和試劑
DF 101S集熱式恒溫磁力攪拌器、XS204電子天平、R 201旋轉蒸發儀、ZF 1型紫外分析儀.
三氯三嗪、疊氮化鈉、苯乙炔、氨水、丙酮、碳酸氫鈉、三乙胺、冰醋酸、無水硫酸鎂、L
抗敗血酸鈉、無水硫酸銅、叔丁醇、甲醇、乙醇、乙醚等.
試劑均系市售商品,用前未經處理.
1.2?。?氨基 4,6 二氯
三嗪的合成[9](圖1)三氯三嗪0.184g(1mmol)用10mL丙酮溶解,在室溫下,
滴加1mL氨水,
攪拌2h后,會有白色粉