二芐叉丙酮（化學物質）

二芐叉丙酮（化學物質）

二芐叉丙酮 （化學物質） 次瀏覽 | 2022.09.19 10:54:24 更新 來源 ：互聯網 精選百科 本文由作者推薦 二芐叉丙酮化學物質

二芐叉丙酮，由苯甲醛和丙酮發生羥醛縮合反應制得，反應在乙醇水溶液中進行，是CAS號為538-58-9的化學物質。

化學式

C17H14O

分子量

234.30

CAS登錄號

538-58-9

熔點

60℃

沸點

130℃

名稱

二芐叉丙酮

英文名

Dibenzylideneacetone

性質

反-反式為結晶固體，熔點110-111℃；順-反式為淡黃色針狀結晶，熔點60℃；順-順式為黃色油狀液體，沸點130℃（2.7Pa）。溶于乙醇、丙酮、氯仿，不溶于水。

安全事項

1.切勿吸入粉塵。

2.避免與皮膚和眼睛接觸。

制備

由苯甲醛和丙酮反應得到。反應在乙醇水溶液中進行，反應溫度20-25℃，產率78%。[1]

2PhCHO+CH3COCH3―――→PhCH=CH——COCH=CHPh

在苯甲醛和丙酮的交叉羥醛縮合反應中，通過改變反應物的投料比可得到兩種不同產物，如果苯甲醛和丙酮按1：1比例反應則生成芐叉丙酮。

羥醛縮合反應：兩分子具有α-活潑氫的醛酮在稀酸或稀堿催化下發生分子間縮合反應生成β-羥基醛酮即羥醛酮；若提高反應溫度則進一步失水生成α,β-不飽和醛酮，這種反應叫羥醛縮合反應。這是合成α,β-不飽和羰基化合物的重要方法，也是有機合成中增長碳鏈的重要方法。

羥醛縮合分為自身縮合和交叉羥醛縮合兩種。如沒有α-活潑氫的芳醛可與有α-活潑氫的醛酮發生羥醛縮合，得到α,β-不飽和醛酮，這種交叉的羥醛縮合稱為Clain-Schmidt反應。這是合成側鏈上含兩種官能團的芳香族化合物及含幾個苯環的脂肪族體系中間體的重要方法。

應用

二芐叉丙酮是重要的有機合成中間體

利用再沉淀法成功制備出了二芐叉丙酮亞微米環結構,實驗表明二芐叉丙酮分子在水中首先聚集形成二維帶狀結構,隨后卷曲愈合形成亞微米環。光譜研究表明,二芐叉丙酮亞微米環的吸收相對于單體的吸收發生了明顯的藍移,而熒光發射光譜發生了紅移現象,與二芐叉丙酮聚集體中分子間的作用力和分子的空間排列有關。

用途：用于防日光制品。

參考資料