對苯二酚（化學物質(zhì)）

對苯二酚（化學物質(zhì)）

對苯二酚 （化學物質(zhì)） 次瀏覽 | 2022.09.04 17:46:08 更新 來源 ：互聯(lián)網(wǎng) 精選百科 本文由作者推薦 對苯二酚化學物質(zhì)

對苯二酚，又名氫醌，是苯的兩個對位氫被羥基取代形成的有機化合物，分子式為C6H6O2，為白色結(jié)晶。近年來國內(nèi)對其需求呈現(xiàn)不斷增長趨勢，消費領域逐年擴大。1,4-苯二酚應用廣泛，是醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料和橡膠等的重要原料、中間體和助劑，主要用于顯影劑、蒽醌染料、偶氮染料、橡膠防老劑和單體阻聚劑、食品穩(wěn)定劑和涂料抗氧化劑、石油抗凝劑、合成氨催化劑等方面。

中文名

對苯二酚

外文名

Hydroquinone

別名

氫醌

化學式

C6H6O2

分子量

110.1

CAS登錄號

123-31-9

熔點

172℃

沸點

287℃

水溶性

易溶于熱水，能溶于冷水、乙醇及乙醚，微溶于苯

密度

1.32815

外觀

白色針晶，見光變色

閃點

165℃

應用

黑白顯影劑、蒽醌染料、偶氮染料、橡膠防老劑、穩(wěn)定劑和抗氧劑

安全性描述

危化品

危險性符號

61725

危險品運輸編號

2662

蒸汽壓

0.13kPa/132.4℃

自燃點

516℃

相對密度

1.32815（20℃，4℃）

理化性質(zhì)物理性質(zhì)

性狀：白色針狀結(jié)晶，見光變色。有特殊臭味。

溶解性：易溶于熱水，能溶于冷水、乙醇及乙醚，微溶于苯。

晶相標準燃燒熱：-2854.1kJ/mol

晶相標準生成熱：-364.5kJ/mol

氣相標準燃燒熱：-2953.3kJ/mol

氣相標準生成熱：-265.3kJ/mol

氣相標準生成自由能：-179.6kJ/mol

氣相標準熵：344.28J/(mol·K)

氣相標準熱熔：123.60J/(mol·K)

化學性質(zhì)

穩(wěn)定。遇明火、高熱可燃。燃燒分解為一氧化碳、二氧化碳。與強氧化劑可發(fā)生反應，受高熱分解放出有毒的氣體。

與氧化劑、氫氧化鈉反應，燃燒釋放刺激煙霧。是有毒、高毒物品。

在動物試驗中，反復給予30～50mg/kg劑量時，則可引起急性黃色肝萎縮，除引起嚴重的肝損傷外，并能發(fā)生異常的色素沉著。服用1克時，能刺激食道，而引起耳鳴、惡心、嘔吐、腹痛、虛脫；服用5克時可致死。

化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

6.拓撲分子極性表面積40.5

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復雜度:54.9

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

生產(chǎn)方法

1.苯胺氧化法

將苯胺、二氧化錳和硫酸按摩爾比為1∶3∶4加入反應釜內(nèi)，加料時應在夾套中通冷凍水控制溫度在10℃以下。攪拌下反應10h，反應溫度逐漸升至25℃左右，生成苯醌。然后在反應物內(nèi)通入水蒸氣進行水蒸氣蒸餾，蒸出的苯醌與水蒸氣經(jīng)部分冷凝后流入還原釜，再加入與苯醌的摩爾比為1∶0.7的鐵粉，加熱至90～100℃，攪拌下反應3～4h，還原反應的產(chǎn)物為對苯二酚。還原產(chǎn)物經(jīng)過濾除去氧化鐵渣后，進行減壓脫水濃縮。然后加入焦亞硫酸鈉、活性炭、鋅粉，加熱至沸騰進行脫色。趁熱過濾后，濾液緩緩降溫至30℃以下，對苯二酚以針狀結(jié)晶析出，經(jīng)離心脫水后，加入沸騰床于80℃下進行干燥，即得成品。

2.苯酚羥基化法

采用過氧化氫作羥基化劑，反應在催化量的無機強酸或二價鐵鹽或鈷鹽存在下進行。

3.二異丙苯氧化法利用過氧化物進行氧化反應，制得氫醌。

應用領域

1.對苯二酚主要用作照相的顯影劑。對苯二酚及其烷基化物廣泛用于單體貯運過程添加的阻聚劑，常用的濃度約為200ppm。

2.用作橡膠和汽油的抗氧劑等。

3.處理領域，將氫醌加于閉路加熱和冷卻系統(tǒng)的熱水和冷卻水中，對水側(cè)金屬能起緩蝕作用。氫醌用爐水的除氧劑，在鍋爐水預熱除氧時將氫醌加入其中，以除去殘余溶解氧。

4.是制造蒽醌染料、偶氮染料、醫(yī)藥原料。

5.用作洗滌劑的緩蝕劑、穩(wěn)定劑和抗氧劑等，還用于化妝品的染發(fā)劑。

6.光度測定磷、鎂、鈮、銅、硅和砷等。銥的極譜法和容量法測定。雜多酸的還原劑，銅和金的還原劑。

臨床應用氫醌洗劑

對苯二酚由苯胺氧化成對苯醌，再經(jīng)過還原制成無色或白色晶末對苯二酚是傳統(tǒng)的脫色藥物，能有效地治療色素性皮膚病。對苯二酚雖有療效，但穩(wěn)定性差。于1999年3月研制了對苯二酚洗劑，克服了對苯二酚霜難以保存的缺點，并觀察其對黃褐斑臨床療效。

臨床資料

資料完整的黃褐斑患者56例，男9例，女47例；年齡21~47歲，平均28歲；病程2周~10年，平均4.5年。均為皮膚科門診患者。隨機分為治療組30例，對照組26例，兩組間差異無顯著性具有可比性。

注意事項

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收健康。

危害：毒性比酚大，對皮膚、粘膜有強烈的腐蝕作用，可抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)或損害肝、皮膚功能。

急性中毒：吸入高濃度蒸氣，可致頭痛、頭昏、乏力、視物模糊、肺水腫等；誤服可出現(xiàn)頭痛、頭暈、耳鳴、蒼白、紫紺、惡心、嘔吐、腹育、呼吸困難、心動過速、尺厥、譫妄和虛脫，嚴重者嘔血、血尿、溶血性黃疸，甚至可致死。

慢性影響：長期低濃度吸入，可致頭痛、頭暈、咳嗽、食欲減退、惡心、嘔吐等。皮膚可引起皮炎。

急性毒性：LD50320mg/kg（大鼠經(jīng)口）；人經(jīng)口5000mg/kg，死亡。

刺激性：人經(jīng)皮：250mg（24小時），輕度刺激。

亞急性和慢性毒性：動物亞急性中毒表現(xiàn)為溶血性黃疸、貧血、白細胞增多、紅細胞脆性增加、低血糖、皮毛無光澤和明顯的惡病質(zhì)。

致突變性：微生物致突變性：鼠傷寒沙門氏菌2umol/皿。微核試驗：人淋巴細胞75umol/L。性染色體缺失和不分離：人淋巴細胞6mg/kg。DNA損傷：人骨髓500mol/L。

生殖毒性：大鼠經(jīng)口最低中毒劑量（TDL0）：2500mg/kg（孕1～22天），致植入后的死亡率（51天，雄性），影響睪丸、附睪、輸精管、前列腺、精囊等，對雄性生育指數(shù)有影響。

致癌性：IARC致癌性評論：動物不明確，人類無可靠數(shù)據(jù)。

空氣中：樣品經(jīng)濾器收集后，用酸洗脫，再用高壓液相色譜法測定（NIOSH法）

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

防護服：穿相應的防護服。

手防護：戴防化學品手套。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。

吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：患者清醒時立即給飲植物油15～30ml。催吐，盡快徹底洗胃。就醫(yī)。

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液（7：3）抹擦。然后用水徹底沖洗。或立即用水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。

滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

泄漏應急處理：隔離泄漏污染區(qū)，周圍設警示標志，建議應急處理人員戴好防毒面具，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，避免揚塵，用清潔的鏟子收集于干燥凈潔有蓋的容器中，運至廢物場所。也可以用大量水沖洗，經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。

廢棄物處置方法：用焚燒法。焚燒爐排出的氣體通過洗滌器除去有害成份。

呼吸系統(tǒng)防護：空氣中濃度超標時，必須佩帶防毒面具。緊急事態(tài)搶救或逃生時，佩帶自給式呼吸器

其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進食和飲水。工作后，徹底清洗。單獨存入被毒物污染的衣服，洗后再用。注意個人清潔衛(wèi)生。

運輸注意事項：鐵路運輸時應嚴格按照鐵道部《危險貨物運輸規(guī)則》中的危險貨物配裝表進行配裝。運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫；

儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執(zhí)行極毒物品“五雙”管理制度；

包裝注意事項：塑料袋或二層牛皮紙袋外纖維板桶、膠合板桶、硬紙板桶；塑料袋或二層牛皮紙袋外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。

安全術語

S26：不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。（In ca of contact with eyes， rin immediately with plenty of water and ek medical advice.）

S36/37/39：穿戴適當?shù)姆雷o服、手套和護目鏡或面具。（Wear suitable protective clothing， gloves and eye/face protection.）

S61：避免釋放至環(huán)境中。參考特別說明/安全數(shù)據(jù)說明書。（Avoid relea to the environment. Refer to special instructions/safety data sheets.）

風險術語

R22：吞食有害。（Harmful if swallowed.）

R40：少數(shù)報道有致癌后果。（Limited evidence of a carcinogenic effect.）

R41：對眼睛有嚴重傷害。（Risk of rious damage to the eyes.）

R43：與皮膚接觸可能致敏。（May cau nsitization by skin contact.）

R50：對水生生物有極高毒性。（Very toxic to aquatic organisms.）

R68：可能有不可逆后果的危險。（Possible risk of irreversible effects.）

法規(guī)信息

法規(guī)信息《危化品安全管理條例》（2011年3月20日國務院發(fā)布），化學危險物品安全管理條例實施細則（化勞發(fā)[1992]677號），工作場所安全使用化學品規(guī)定（[1996]勞部發(fā)423號）等法規(guī)，針對化學危險品的安全使用、生產(chǎn)、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規(guī)定；常用危險化學品的分類及標志（GB 13690-92）將該物質(zhì)劃為第6.1類毒害品。

參考資料