兒茶酚（化學物品名詞）

兒茶酚（化學物品名詞）

兒茶酚 （化學物品名詞） 次瀏覽 | 2022.07.29 10:53:08 更新 來源 ：互聯網 精選百科 本文由作者推薦 兒茶酚化學物品名詞

鄰苯二酚，分子式為C6H6O2，鄰苯二酚多數以衍生物的形式存在于自然界中。如、鄰甲氧基酚和2－甲氧基－4－甲基苯酚，是山毛櫸雜酚油的重要成分。哺乳動物體內的擬交感胺，如腎上腺素、去甲腎上腺素等是兒茶酚的苯環上帶有一個β-羥基乙胺側鏈的化合物（結構式如）。鄰苯二酚為無色結晶；熔點105℃，沸點245℃(750毫米汞柱)，密度1.1493克/厘米3(21℃)；溶于水、醇、醚、氯仿、吡啶、堿水溶液，不溶于冷苯中；可水汽蒸餾，能升華。

中文名

兒茶酚

外文名

Catechol

別名

鄰苯二酚

化學式

C6H6O2

分子量

110

熔點

105

沸點

245

水溶性

溶于水、乙醇、乙醚、苯、氯仿、堿液

密度

1.34

外觀

無色結晶，見光或露置空氣中變色，能升華。

閃點

127

應用

作為重要的醫藥中間體，用來制造黃連素和異丙腎上腺素等。

UN危險貨物編號

R21/22?R36/38

基本內容

[英文別名]C.I.76500;C.I.Oxidation Ba 26;Catechol;1,2-Benzenediol(pyrocatechol);1,2-benzenediol[qr];1,2-dihydroxybenzene[qr];2-Hydroxyphenol;2-hydroxyphenol[qr];ai3—03995[qr];Benzene,o-dihydroxy-;benzene,1,2-dihydroxy-;Pyrocatechol;benzene-1,2-diol

基本介紹

[中文名稱]兒茶酚（鄰苯二酚）

[英文名稱]Catechol

[別名]焦性兒茶酚，鄰苯二酚，

英文別名：Pyrocatechol,Pyrocatechin,1,2-Dihydroxybe-nene

[化學名稱]1-2-Benzenediol

[分子式]C6H6O2;

[分子量]110.11

物理性質

主要成分：純品。

外觀與性狀：無色結晶，見光或露置空氣中變色，能升華。

熔點(℃)：105。

沸點(℃)：246。

相對密度(水=1)：1.34。

相對蒸氣密度(空氣=1)：3.79。

蒸氣壓(kPa)：1.33(118.3℃)。

閃點：127℃。

燃燒熱(kJ/mol)：2854.9。

穩定性和反應活性：穩定。

禁配物：?；?、酸酐、堿、強氧化劑、強酸。

避免接觸的條件：光照、空氣。

危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。

溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。

化學性質

鄰苯二酚是一種強還原劑，易被氧化成鄰苯醌，反應式如下：

鄰苯二酚被氧化

鄰苯二酚在室溫下可還原費林溶液和氧化銀溶液。

與氯化亞砜反應，生成亞硫酸鄰苯二酚酯：

與氫氧化鋇作用生成鋇鹽。

制取方法

鄰苯二酚最早是由干餾原兒茶酸或蒸餾兒茶提取液得到的，其反應式如下：

兒茶酚

后來發現，干餾某些植物和堿熔融某些樹脂等也能得到鄰苯二酚。

工業上是通過重氮化（見重氮化反應）鄰氨基苯酚后水解，或者在高壓釜中水解鄰氯苯酚制得。

目前大部分鄰苯二酚的工業制法為苯酚羥基化法，其過程為苯酚經氧化物（過氧酸、雙氧水等）氧化可制得鄰、對苯二酚，經分離可得鄰苯二酚。

鄰苯二酚常用作顯影劑，但不如對苯二酚的作用強；也可作試劑、消毒劑等。

安全術語

S22Do not breathe dust.

切勿吸入粉塵。

S26In ca of contact with eyes, rin immediately with plenty of water and ek medical advice.

不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。

S37Wear suitable gloves.

戴適當手套。

風險術語

R21/22Harmful in contact with skin and if swallowed.

皮膚接觸及吞食有害。

R36/38Irritating to eyes and skin.

刺激眼睛和皮膚。

藥理作用

本品能興奮腸和婦宮內壁平滑肌。用作局部防腐劑。對白色念珠菌和皮真菌有抑制活性。

用途

抗菌,抗真菌,作用于子宮,用作電鍍液中抗氧化劑。

用于制造橡膠硬化劑、電鍍添加劑、皮膚防腐殺菌劑、染發劑、照相顯影劑等,是重要的化工中間體，鄰苯二酚是殺菌劑乙霉威、殺蟲劑殘殺威和克百威的中間體。

成分來源

西番蓮科植物西番蓮Passiflora caerulea L.花,^c果穗,^a菊科植物^b南美飛蓬Erigeronbonarienasis Linn.^c全草,^a連香樹科植物^b連香樹Cercidiphyllum japo-nicum Sieb.et Zucc.var.sinen Rehd.et Wils.^c葉,^a使君子科植物^b訶子 Terminalia chebula Retz.^c樹皮,^a豆科植物^b兒茶鉤藤 Uncaria gambier Roxb.^c葉,^c根莖,^a薔薇科植物^b桃Prunus persica(L.)Batsch^c樹皮,^a葡萄科植物^b葡萄Vitis vinifera L.^c種子,^a睡蓮科植物^b蓮Nelumbo nucifera Gaertn.^c根莖.

防護措施

呼吸系統防護：空氣中粉塵濃度超標時，佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿防毒物滲透工作服。

手防護：戴橡膠手套。

其他防護：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服，洗后備用。注意個人清潔衛生。

管理信息

操作的管理：密閉操作，提供充分的局部排風。盡可能采取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存的管理：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

運輸的管理：運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。

廢棄的管理：處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。

毒理學資料

急性毒性：LD50：300mg/kg(大鼠經口)；800mg/kg(兔經皮)。

亞急性和慢性毒性：生產中引起中毒者少見。皮膚接觸會引起濕疹樣皮炎。少數病例經皮膚吸收后產生的臨床表現，除有明顯的痙攣外，其余癥狀與酚相似。

代謝：經胃腸道和皮膚吸收后，部分本品被多酚氧化酶氧化成鄰苯醌，另一部分在體內與己糖醛酸、硫酸及其他的酸結合，少量以“游離”形式從尿排出。“結合”部分容易在尿中水解放出“游離”化合物，被氧化形成為暗黑色,使尿變成“煙色”。從人尿中鄰苯二酚衰減曲線來看,生物半衰期為3～7h。

中毒機理：給動物中毒或致死劑量引起的癥狀除了對皮膚刺激比酚小以外，其余均與酚相似。給動物大劑量時能使中樞神經系統明顯抑制，周圍血管收縮而使血壓持久上升。重復給小劑量可出現高鐵血紅蛋白血癥、淋巴細胞減少和貧血。本品引起的急性病理變化有腎小管退行性變、管腔內有紅細胞和纖維蛋白凝塊。

致癌性：IARC致癌性評論：動物不明確，人類無可靠數據。

致突變性：微粒體致誘變：鼠傷寒沙門氏菌15μmol/皿。DNA抑制：人Hela細胞10μmol/L。

應急醫療

診斷要點：

參見“酚”。

處理原則：

參見“酚”。

應急處理處置方法泄漏應急處理

泄漏應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：避免揚塵，小心掃起，置于袋中轉移至安全場所。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統。大量泄漏：收集回收或運至廢物處理場所處置。

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液(7:3)抹擦。然后用水徹底沖洗。或立即用水沖洗至少15分鐘。就醫。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：患者清醒時立即給飲植物油15～30ml。催吐，盡快徹底洗胃。就醫。

燃燒處理

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：采用霧狀水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。

參考資料