氟苯尼考（獸醫(yī)專用氯霉素類的廣譜抗菌藥）

氟苯尼考（獸醫(yī)專用氯霉素類的廣譜抗菌藥）

氟苯尼考 （獸醫(yī)專用氯霉素類的廣譜抗菌藥） 次瀏覽 | 2022.08.01 10:54:01 更新 來源 ：互聯(lián)網(wǎng) 精選百科 本文由作者推薦 氟苯尼考獸醫(yī)專用氯霉素類的廣譜抗菌藥

又稱氟洛芬、氟甲砜霉素，為白色或類白色結(jié)晶性粉末、無臭、味苦，是在八十年代后期成功研制的一種新的獸醫(yī)專用氯霉素類的廣譜抗菌藥，通過抑制肽酰基轉(zhuǎn)移酶活性而產(chǎn)生廣譜抑菌作用，對各種革蘭氏陽性、陰性菌和支原體、痢疾志賀氏菌、沙門氏菌、大腸桿菌、肺炎球菌、鏈球菌、金黃色葡萄球菌、衣原體、鉤端螺旋體，立克次氏體等有抑制作用，目前也可以作為一種添加劑在豬的飼料中使用，起到預(yù)防和治療豬的細(xì)菌性疾病。

別名

氟洛芬；氟苯尼考；氟甲砜霉素

化學(xué)式

C12H14Cl2FNO4S

藥品名稱

氟苯尼考

英文名

Florfenicol

分子式

C12H14CL2FNO4S

CAS號

73231-34-2

摩爾質(zhì)量

358.21

基本內(nèi)容

中文名稱：氟苯尼考

中文別名：[R--(R1.T)]-2,2-二氯-N-{氟甲基)-2-羥-2-[4-(甲基磺酰)苯基]乙基}乙酰胺

英文名稱：Florfeniol

英文別名：Florfenicol; Flofenicol; ; 2,2-dichloro-N-{(1R,2S)-3-fluoro-1-hydroxy-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]propan-2-yl}acetamide

分子式：C12H14CL2FNO4S

氟苯尼考系列

分子量：358.2

CAS No.：73231-34-2

性狀：本品為白色或類白色結(jié)晶性粉末、無臭、味苦。本品在二甲基甲酰胺中極易溶解，在甲醇中溶解，在冰醋酸中略溶，在水或氯仿中微溶解。

用途：動物專用抗菌藥，用于敏感細(xì)菌所致的豬；雞及魚的細(xì)菌性疾病，尤其對呼吸系統(tǒng)感染和腸道感染療效顯著

藥理作用

抗生素類藥物，通過抑制肽酰基轉(zhuǎn)移酶活性而產(chǎn)生廣譜抑菌作用，抗菌譜廣，包括各種革蘭氏陽性、陰性菌和支原體等。敏感菌包括牛、豬的嗜血桿菌、痢疾志賀氏菌、沙門氏菌、大腸桿菌、肺炎球菌、流感桿菌、

鏈球菌、金黃色葡萄球菌、衣原體、鉤端螺旋體，立克次氏體等。

分類

【產(chǎn)品名稱】氟苯尼考琥珀酸鈉(F-S-Na)

【英文名】florfenicol sodium succinate

【化學(xué)名】氟苯尼考丁二酸酯鈉

【結(jié)構(gòu)式】【分子式】C16H17O7Cl2NFNaS=479

【性狀】本品為白色或類白色的結(jié)晶性粉末,無嗅無味,遇空氣濕度較大時易潮解.本品在丙酮中不溶,乙醇中微溶,水中易溶.含量按干燥品計算,含量不小于95%

【藥理毒理】本品為氟苯尼考的衍生物，根據(jù)前藥的原理設(shè)計而成，它對多種革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌及支原體等均有作用。其抗菌機(jī)理主要是通過與50S核糖體亞基結(jié)合，抑制蛋白質(zhì)合成所需的關(guān)鍵酶--肽酰轉(zhuǎn)移酶，從而特異性地阻止氨酰tRNA與核糖體上的受體結(jié)合，抑制肽鏈的延長而使菌體蛋白不能合成。對牛呼吸道病病原菌的MIC50與MIC90分別為(μg/ml):溶血性巴斯德氏菌0.50，1.00;多殺性巴斯德氏菌0.50，0.50;對豬胸膜肺炎放線桿菌的MIC為0.2-1.56μg/ml。

對耐氯霉素和耐甲砜霉素的痢疾志賀氏菌、傷寒沙門氏菌、大腸桿菌及耐氨芐西林流感嗜血桿菌的MIC均為0.5μg/ml。本品不但增加了其水溶性，而且口服及注射后體內(nèi)過程損失小，經(jīng)過體內(nèi)生物酶的代謝分解釋放出酯和氟苯尼考，酯克服了細(xì)菌的抗藥性。氟苯尼考靶向定位，發(fā)揮藥物極效作用于生物體，用量小，效果快，半衰期長，血藥濃度高，能較長時間地維持血藥濃度。主要經(jīng)腎排泄。應(yīng)用于可溶性粉、口服液、注射液等劑型。氟苯尼考琥珀酸鈉

注:前藥是一類優(yōu)于結(jié)構(gòu)修飾后分子中的活性基因被封閉起來，而本身沒有活性或活性很低，但在體內(nèi)可轉(zhuǎn)化成為具有生物活性的原藥而發(fā)揮藥效。這種利用在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為有效藥物而把有生物活性的原藥潛伏化的道理，稱之為前藥原理。

氟苯尼考分子含有抗菌活性必備的三部分結(jié)構(gòu)-D-蘇構(gòu)型、連接苯環(huán)上的強(qiáng)吸電子的官能團(tuán)(甲砜基)、1，3-丙二醇結(jié)構(gòu)(氟原子代替丙烷鏈3碳位置上的羥基后，其抗菌活性更強(qiáng))。F-S-Na以丁二酰基橋與氟苯尼考丙烷鏈1碳位置上的羥基酯化，封閉了該位置的羥基活性基團(tuán);且丁二酰基橋?qū)τ诜右灿幸欢ǖ目臻g位阻效應(yīng)，使得原藥活性大大降低、F-S-Na的抑菌活性明顯低于氟苯尼考，表明原藥成功潛伏化。(體外抑菌無活性)

【適應(yīng)癥】應(yīng)用于雞大腸桿菌病及鴨漿膜炎及魚的殺鮭產(chǎn)生單胞菌、鰻弧菌等，用于敏感細(xì)菌所致牛、豬、雞腸道感染及支原體引起的慢性呼吸道病。

【用法用量】混飲禽:100L水3-4g，畜，每公斤體重20-25mg，每天一次，連用3天。肌注:雞、豬、牛一次量每公斤體重15-20mg，每隔48h一次，連用兩次。

【規(guī)格】10kg、25kg

【劑型】口服、注射(粉針)

【貯藏】遮光、密閉干燥處保存

【檢驗標(biāo)準(zhǔn)】企業(yè)標(biāo)準(zhǔn)

氟苯尼考琥珀酸鈉專利

(化學(xué)名:氟苯尼考丁二酸酯鈉)

一種氟苯尼考丁二酸酯鈉的制備方法，是氟苯尼考在有機(jī)溶劑中，用三乙胺作催化劑，反應(yīng)溫度為10-50℃，與丁二酸酐反應(yīng)制得氟苯尼考丁二酸酯，氟苯尼考丁二酸酯在有機(jī)溶劑中，再與氫氧化鈉反應(yīng)，反應(yīng)溫度為5-10℃，生成水溶性的氟苯尼考丁二酸酯鈉，所用原料氟苯尼考、三乙胺和丁二酸酐的摩爾比為1∶2-4∶1.5-3。氟苯尼考丁二酸酯鈉制劑，可以制成注射液、水溶液、凍干粉針。氟苯尼考丁二酸酯鈉制劑，可用于畜禽類疾病的防治。

70%水溶性

【獸藥名稱】通用名:氟苯尼考、70%水溶氟苯尼考

【主要成分】氟苯尼考。

【性狀】本品為白色或類白色粉末，在水中溶解。

【藥理作用】本品為廣譜抗菌藥，強(qiáng)烈干擾細(xì)菌蛋白質(zhì)的合成。吸收迅速、體內(nèi)分布廣泛，半衰期長，無再障副作用，不易產(chǎn)生耐藥性，無殘留，無交叉耐藥性，是替代氯霉素和甲砜霉素的新一代氯霉素類抗生素。

【適應(yīng)癥】主要用于敏感細(xì)菌所致的豬、雞、魚的細(xì)菌性疾病和支原體感染，對畜禽大腸桿菌所引起的疾病，豬傳染性胸膜肺炎、喘氣病等療效獨(dú)特。

【用法用量】混飼:畜禽本品1g拌料10-20kg，自由采食。首次加倍，連喂1周。飲水:畜禽本品1g加水10-20kg，自由飲水。連用1周。首次加倍，預(yù)防減半。

【停藥期】30天

【注意事項】1.孕畜慎用。2.本品不引起再生障礙性貧血，但牛用后可出現(xiàn)短暫的厭食、飲水減少和腹瀉等不良反應(yīng)。3.勿與β-內(nèi)酰胺類、氨基糖苷類、利福平等藥物合用。

【包裝規(guī)格】10公斤、25公斤

氟苯尼考配伍

和新霉素，鹽酸多西環(huán)素，硫酸粘桿菌素、蘿力素等配伍，療效增強(qiáng)。

和氨芐西林，頭孢拉定，頭孢氨芐等配伍，療效降低。

和卡那霉素，鏈霉素，磺胺類，喹諾酮類配伍，毒性增加。

和VB12配伍，會抑制紅細(xì)胞生成。

氟苯尼考藥理作用

本品通過脂溶性可彌散進(jìn)入細(xì)菌細(xì)胞內(nèi)，主要作用于細(xì)菌70s核糖體的50s亞基，抑制轉(zhuǎn)肽酶，使肽酶的增長受阻，抑制了肽鏈的形成，從而阻止蛋白質(zhì)的合成，達(dá)到抗菌目的。本品抗菌譜廣，對革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌及支原體均有強(qiáng)效。本品口服吸收迅速，分布廣泛，半衰期長，血藥濃度高，血藥維持時間長。

氟苯尼考適應(yīng)癥

1、家畜類:用于防治豬的氣喘病、傳染性胸膜性肺炎、萎縮性鼻炎、豬肺疫、鏈球菌病等引起的呼吸困難、體溫升高、咳嗽，打嗆、采食量下降、消瘦等有極強(qiáng)療效，對大腸桿菌等引起仔豬黃白痢、腸炎、血痢、水腫病等有效。

2、禽類:用于防治禽由大腸桿菌，沙門氏桿菌、巴氏桿菌等引起的霍亂、雛雞白痢、拉稀、頑固性腹泄，黃白綠便，水樣糞便、下痢、腸道粘膜點(diǎn)狀或彌漫性出血、臍炎、包心、包肝，細(xì)菌、支原體等引起的慢性呼吸道病、傳染性鼻炎氣囊混濁，咳嗽，氣管咯音，呼吸困難等

3、對鴨的傳染性漿膜炎、大腸桿菌、綠膿桿菌等效果明顯。

氟苯尼考敏感藥

遇金屬陽離子，會形成不溶性絡(luò)合物。

氟苯尼考為氯霉素的結(jié)構(gòu)同系物，作用機(jī)理及抗菌譜與氯霉素和甲砜霉素相似，能與50S亞基結(jié)合，抑制酞酰基轉(zhuǎn)移酶，從而抑制酞鏈的延伸，干擾蛋白質(zhì)合成。氟苯尼考在結(jié)構(gòu)上以F原子取代了氯霉素、甲砜霉素中丙烷鏈3碳位置上的-OH(見圖1)，阻止了細(xì)菌乙酰轉(zhuǎn)移酶在此位置上的乙酰化作用，故不受該酶影響而被滅活;而乙酰轉(zhuǎn)移酶又與細(xì)菌經(jīng)質(zhì)粒介導(dǎo)的對氯霉素、甲砜霉素的耐藥性有關(guān)，因此氟苯尼考不會產(chǎn)生類似氯霉素、甲砜霉素質(zhì)粒介導(dǎo)的耐藥性(Varma,et al,1986;Lobell,et al,1994;Soback,et al,1995),而且對許多氯霉素耐藥菌株仍然敏感。

簡介

氟苯尼考（Florfenicol）是在八十年代后期成功研制的一種新的獸醫(yī)專用氯霉素類的廣譜抗菌藥，1990年首次在日本上市，1993年挪威批準(zhǔn)該藥治療鮭的癤病，1995年法國、英國、奧地利、墨西哥及西班牙批準(zhǔn)用于治療牛呼吸系統(tǒng)細(xì)菌性疾病。在日本和墨西哥還批準(zhǔn)用作豬的飼料添加劑，預(yù)防和治療豬的細(xì)菌性疾病（邱銀生等，1996），我國目前已通過了該藥的審批。

理化性質(zhì)

熔點(diǎn)：153℃

沸點(diǎn)：617.5°Cat760mmHg

折射率：1.548

閃光點(diǎn)：327.3°C

密度：1.451g/cm3

性狀：本品為白色或類白色結(jié)晶性粉末、無臭、味苦。

溶解性：在二甲基甲酰胺中極易溶解，在甲醇中溶解，在冰醋酸中略溶，在水或氯仿中微溶解。

藥理(1)藥效學(xué)

抗菌譜與抗菌活性略優(yōu)于氯霉素與甲砜霉素，對多種革蘭氏陽性菌和革蘭氏陰性菌及支原體等均有作用。

國外用于牛，對牛呼吸道病病原菌的MIC50與MIC90分別為(μg／mL)：溶血性巴斯德氏菌0.50，1.00；多殺性巴斯德氏菌0.50，0.50；昏睡嗜血桿菌0.25，0.5。對豬胸膜肺炎放線桿菌的MIC為0.2～1.56μg／mL。對耐氯霉素和耐甲砜霉素的痢疾志賀氏菌、傷寒沙門氏菌、克雷伯氏肺炎菌、大腸桿菌及耐氨芐西林流感嗜血桿菌的MIC均為0.5μg／mL。

(2)藥動學(xué)

內(nèi)服和肌內(nèi)注射吸收迅速，分布廣泛，半衰期長，血藥濃度高，能較長時間地維持血藥濃度。給犢牛一次肌內(nèi)注射20mg／kg后，其藥動學(xué)參數(shù)為Cmax(μg／mL)3.07(1.43～5.60)，tmax(h)3.33(0.75～8.00)，t1/2(h)18.3(8.30～44.0)，AUC(μg／min／mL)4242(3200～6250)，F(xiàn)(%)78.5(59.3～106)，Vd(L／kg)0.77(O.68～O.85)。肌內(nèi)注射后60h在多數(shù)犢牛血清中仍能測到0.19μg／mL的平均濃度。其蛋白結(jié)合率在血清濃度為0.5、3.0和16.Oμg／mL時分別為12.7、13.2和18.3%。

本品口服吸收良好，豬即使在飼喂?fàn)顩r下吸收也較完全。由于膽汁中濃度高，且有較高的內(nèi)服生物利用度(豬1.09%、犢牛88%、肉仔雞55%)，預(yù)示存在肝腸循環(huán)。主要經(jīng)腎排泄，犢牛靜脈注射和內(nèi)服后分別有50%和65%的原藥從尿排出。

注意事項

1、混拌后的藥餌不宜久置；

2、本品應(yīng)妥善存放，以免造成人、畜誤服；

3、使用后的廢棄包裝物要妥善處理。

水產(chǎn)用

治療細(xì)菌性魚病，內(nèi)服。

用量：10-15mg/kg（相對于魚體重），一天兩次（此藥刺激大，分兩次才行），一般三天一個療程。蝦蟹腸道短，用藥量加倍。

注意事項：晴天用藥。

參考資料