甲基異噻唑啉酮
分子量115.15
外觀淡黃色或無(wú)色透明液體
CAS號(hào)[2682-20-4]
藥物成份化學(xué)名稱:2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮
簡(jiǎn)寫:MIT
英文名稱:2-Methyl-4-Isothiazolin-3-one
英文同義詞:
MIT50%,KATHONCG,Skycide100,METHYLISOTHIAZOLIN,METHYLISOTHIAZOLINE,METHYLISOTHIAZOLONE,METHYLISOTHIAZDINONE,Methylisothiazolinone,Isothiazolone,2-METHYLISOTHIAZOLINONE
中文同義詞:甲基異噻唑啉酮;2-甲基-異噻唑啉;2-甲基異噻唑啉-3-酮;2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮;2-甲基-3(2H)-異噻唑啉酮;2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮(MIT);
分子式:C4H5NOS
用途:是一種高效殺菌劑,耐熱之水性防腐劑,對(duì)于抑制微生物的生長(zhǎng)有很好的作用,可以抑制細(xì)菌、真菌、霉菌及霉菌的生長(zhǎng),該產(chǎn)品可以直接加入個(gè)人護(hù)理用品、化妝品、涂料、紙漿等領(lǐng)域。中國(guó)衛(wèi)生部規(guī)定,Methylisothiazolinone在化妝品中最大允許濃度為0.01%。
化學(xué)性質(zhì)熔點(diǎn):254-256°C(lit.)
密度:1.25(14%aq.)
蒸氣壓:<0.1mmHg(25°C)
CAS數(shù)據(jù)庫(kù):2682-20-4(CASDataBaReference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息:3(2H)-isothiazolone,2-methyl-(2682-20-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息:3(2H)-Isothiazolone,2-methyl-(2682-20-4)
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志:N,C
危險(xiǎn)類別碼:50/53-50-43-34-20/21/22
安全說(shuō)明:60-61-36/37/39-26-24-45
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào):UN30779/PG3
WGKGermany:2
RTECS號(hào):FE1250000
HazardClass:8PackingGroup:III
生產(chǎn)工藝化學(xué)性質(zhì)無(wú)色,有一定的氣味。
用途一般用于浴液、香波及洗滌液中作防腐劑,工業(yè)上可用于冷卻水、循環(huán)水、造紙及油漆涂料中,是高效的抗微生物的藥物,具有廣譜抑菌能力,用于造紙涂料、油田注水、日用化工等殺菌防腐。也是一種廣普的殺菌防腐劑,能有效殺滅藻類、細(xì)菌和真菌。該活性單劑可廣泛用于工業(yè)冷卻水、油田回罐水、造紙行業(yè)、管道、涂料、油漆、橡膠以及化妝品、感光膠片及洗滌用品等工業(yè)。
有效用量少,無(wú)毒無(wú)污染,極易混合在各類配方中,PH使用范圍廣,稀釋使用濃度后,很容易被生物降解為無(wú)毒無(wú)污染物質(zhì)。毒性低,排放無(wú)殘留,與各種乳化劑、表面活性劑及蛋白質(zhì)成份配伍性好。MIT在低濃度下能有效殺滅多種細(xì)菌,特別適用于化妝品和個(gè)人護(hù)理品制劑的保存。適用的pH范圍pH2.0-12.0,與水混溶,可以在任何工序加入,容易操作。
媒體報(bào)道有報(bào)道說(shuō)本品具有細(xì)胞毒性與神經(jīng)毒性。
2005年02月24日據(jù)美國(guó)細(xì)胞生物學(xué)會(huì)第44屆會(huì)議上提交的一項(xiàng)研究,長(zhǎng)時(shí)間暴露于殺菌劑甲基異噻唑啉酮(MIT)――在工業(yè)、家庭和個(gè)人清潔產(chǎn)品中廣泛使用――阻礙了大鼠生育中的神經(jīng)元的生長(zhǎng)。
總體而言,還缺乏對(duì)此化合物的神經(jīng)毒性研究。美國(guó)匹茲堡大學(xué)醫(yī)學(xué)院的艾真曼(EliasAizenman)接受電話采訪時(shí)告訴路透社記者,“有許多已證實(shí)的在工作場(chǎng)所暴露MIIT的實(shí)例,多只被視為燒傷、皮炎或過(guò)敏性反應(yīng)”。“我擔(dān)心在這種環(huán)境下工作的孕婦如果暴露了足夠高濃度的MIT,可能對(duì)發(fā)育中的胚胎有些影響,只是我們還不知道而已”。
他和同事在以前的一項(xiàng)研究中觀察到,成熟大鼠的神經(jīng)元暴露于高濃度MIT(100microM)立即(10分鐘內(nèi))觸發(fā)了廣泛的神經(jīng)細(xì)胞死亡。在這項(xiàng)新研究中,他們又注意到,以遠(yuǎn)低于亞致死量濃度(0.3-3microM)的MIT對(duì)胚胎大鼠皮質(zhì)神經(jīng)元延長(zhǎng)暴露時(shí)間(約18個(gè)小時(shí)),結(jié)果導(dǎo)致神經(jīng)生長(zhǎng)出現(xiàn)劇烈和劑量依賴性抑制。未成熟神經(jīng)元在標(biāo)準(zhǔn)的培養(yǎng)介質(zhì)中18小時(shí)后會(huì)形成軸突和多個(gè)樹突,但用MIT處理后,它們只形成了極少的軸突和樹突。
對(duì)MIT神經(jīng)毒性分子機(jī)制的另外研究表明,此化合物顯著干擾了局部粘連激酶(FAK,此蛋白能幫助推動(dòng)軸突和樹突的生長(zhǎng),是細(xì)胞的信號(hào)作用所必需的)酪氨酸的磷酸化作用。氨基酸Y576——FAK上激酶結(jié)構(gòu)域上的一個(gè)位點(diǎn),似乎是對(duì)MIT暴露最敏感的部位。
艾真曼說(shuō),他計(jì)劃進(jìn)行進(jìn)一步神經(jīng)毒性研究,以更好地理解MIT“暴露的分子機(jī)制和對(duì)神經(jīng)發(fā)育的可能后果”。
以上報(bào)道表明,雖然本品在化妝品等中用量甚微,本品的安全性仍應(yīng)受到質(zhì)疑。
以多硫化鈉、丙烯酸甲酯、甲胺等為原料合成殺菌劑5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮,具有很好的殺滅細(xì)菌、霉菌的能力。
用平皿培養(yǎng)法研究了2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮和5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮鹽酸鹽的防霉性能,測(cè)定了異噻唑啉酮溶液4種霉菌的最低抑制濃度。
異噻唑琳酮及其衍生物是應(yīng)用越來(lái)越廣的一種殺菌劑,由美國(guó)羅門哈斯公司最早生產(chǎn)。其二甲基氯代產(chǎn)品商品名為KATHON,中文譯名凱松,目前國(guó)內(nèi)用于日化產(chǎn)品的異噻唑啉酮?dú)⒕鷦┐蠖加么嗣Q。其主要成分為異噻唑啉酮類化合物的復(fù)配物,化學(xué)名稱:5-氯-2-甲基_4-異噻唑啉-3-酮和2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮的混合物(3:1稱為氯比)。異噻唑啉酮反應(yīng)機(jī)理是它與微生物細(xì)胞內(nèi)的蛋白質(zhì)反應(yīng),使細(xì)胞呼吸停頓,迅速抑制微生物的生長(zhǎng)和生物高分子的合成,
殺菌劑組成為:(a)穩(wěn)定的次氯酸和溴化物;(b)由下列殺菌劑中選擇至少一種。這些殺菌劑為:2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮、5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮、4.5-二氯-2-N-辛基-4-異噻唑啉-3-酮、1.2-苯并異噻唑啉-3-酮、3-溴-1-氯-5,5-二甲基海因、多(六亞甲基雙胍鹽酸鹽)、烷基-二甲基-苯甲基氯化銨、戊二醛、5-溴-2-硝基-1,3-丙二醇和2,2-溴-3-次氯基丙酰胺。
分子結(jié)構(gòu)1、摩爾折射率:30.00
2、摩爾體積(m3/mol):89.0
3、等張比容(90.2K):232.0
4、表面張力(dyne/cm):46.1
5、極化率(10-24cm3):11.89
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