8-羥基喹啉（8-羥基喹啉白色或淡黃色結晶或結晶性粉末）

8-羥基喹啉（8-羥基喹啉白色或淡黃色結晶或結晶性粉末）

8-羥基喹啉 （8-羥基喹啉白色或淡黃色結晶或結晶性粉末） 次瀏覽 | 2022.09.22 11:42:19 更新 來源 ：互聯網 精選百科 本文由作者推薦 8-羥基喹啉8-羥基喹啉白色或淡黃色結晶或結晶性粉末

8-羥基喹啉白色或淡黃色結晶或結晶性粉末，不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯或稀酸，能升華。腐蝕性較小。低毒，LD504800mg/kg。8-羥基喹啉是兩性的，能溶于強酸、強堿，在堿中電離成負離子，在酸中能結合氫離子，在PH=7時溶解性最小。將甘油加入耐酸反應鍋內，在攪拌下緩緩加入濃硫酸，同時將鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚依次加入，發煙硫酸先加入總量的65%。該品是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體，包括喹碘仿、氯碘喹啉、雙碘喹啉等。8-羥基喹啉也是染料、農藥的中間體。8-羥基喹啉硫酸鉀用于護膚膏霜和乳液中含量（質量分數）為0.05%～0.5%。

中文名

8-羥基喹啉

外文名

8-Hydroxyquinoline

等級

AR

CAS號

148-24-3

基本內容

中文名稱：8-羥基喹啉

中文別名：8-氫氧化喹啉,8-羥基氮萘,鄰羥基氮(雜)萘,喔星,8-羥基氮雜萘

英文名稱：

英文別名：8-Hydroxyquinoline;8-Oxychinolin;8-Quinolinol;Oxine

分子式：C9H7NO

分子量：145.16

CAS號：148-24-3

MDL號：MFCD00006807

EINECS號：205-711-1

RTECS號：VC4200000

BRN號：114512

PubChem號：24855220

性狀描述

白色或淡黃色結晶或結晶性粉末，不溶于水和乙醚，溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯或稀酸，能升華。腐蝕性較小。低毒，LD504800mg/kg。

物理參數

熔點（oC）：75～76

沸點（oC）：267

密度：1.03

溶解情況

易溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯和礦酸,幾乎不溶于水。

8-羥基喹啉是兩性的，能溶于強酸、強堿，在堿中電離成負離子，在酸中能結合氫離子，在PH=7時溶解性最小。

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：1200mg/kg；小鼠經口LC50：20mg/kg；

大鼠腹腔LD：43gm/kg；小鼠皮下LCLo：83600ug/kg.

2、吸入毒性：大鼠：>1210mg/m3/6H

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率：44.06

2、摩爾體積（m3/mol）：115.2

3、等張比容（90.2K）：320.2

4、表面張力（dyne/cm）：59.7

5、極化率（10-24cm3）：17.47

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：2

2、氫鍵供體數量：1

3、氫鍵受體數量：2

4、可旋轉化學鍵數量：0

5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：33.1

6、重原子數量：11

7、表面電荷：0

8、復雜度：138

9、同位素原子數量：0

10、確定原子立構中心數量：0

11、不確定原子立構中心數量：0

12、確定化學鍵立構中心數量：0

13、不確定化學鍵立構中心數量：0

14、共價鍵單元數量：1

合成

1.由鄰氨基苯酚經環合反應制得。將甘油加入耐酸反應鍋內，在攪拌下緩緩加入濃硫酸，同時將鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚依次加入，發煙硫酸先加入總量的65%。加熱升溫至125℃，停止加熱，自然升溫至140℃，待溫度回降至136℃。將其余的發煙硫酸繼續加入，溫度保持在137℃。加酸結束后，保溫4h，冷卻至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按鄰氨基苯酚計）的耐酸鍋中，攪拌，加熱至75-80℃，用30%的氫氧化鈉溶液中和至pH為7-7.2。趁熱放出沉淀物，冷卻成塊狀，經減壓升華，得8-羥基喹啉成品。

2.將鄰氨基酚、鄰硝基酚、甘油、冰乙酸混合，分次加入濃硫酸，將混合物加熱至開始沸騰為止。然后在油浴上回流，用水蒸氣蒸餾的方法除去未反應的鄰硝基苯酚。冷卻，用氫氧化鈉溶液中和，并以水蒸氣蒸餾的方法回收，即得8-羥基喹啉。

3.由喹啉經磺化得到8-磺酸基喹啉，再經過堿熔得到8-羥基喹啉堿，最后經酸化得到8-羥基喹啉。制取工藝如下：

①磺化過程以喹啉為原料，在攪拌條件下將原料慢慢加入到硫酸中，砂浴加熱，在100～180℃下，磺化2～3h。然后自然冷卻至室溫，再用冰水進一步冷卻，過濾烘干，得產物8-磺酸基喹啉。

②堿熔過程在攪拌條件下，慢慢將磺化品加入到熔融的堿中，在200～240℃左右熔融30～40min，冷卻后加入熱水，并加熱，使其全部溶解，冷卻至室溫后，再用稀酸中和至pH=7，待結晶析出后，抽濾，將濾餅晾干。

③蒸餾過程將堿熔產品用水蒸氣蒸餾，冷卻，結晶即為產品8-羥基喹啉。

主要用途

1、廣泛用于金屬的測定和分離。沉淀和分離金屬離子的沉淀劑和萃取劑,能與下列金屬離子絡合：Cu?+2、Be?+2、Mg?+2、Ca?+2、Sr?+2、Ba?+2、Zn?+2、Cd?+2、Al?+3、Ga?+3、In?+3、Tl?+3、Yt?+3、La+3、Pb?+2、B?+3、Sb?+3、Cr?+3、MoO?+22、Mn?+2、Fe?+3、Co?+2、Ni?+2、Pd?+2、Ce?+3

1.用作醫藥中間體，是合成克瀉痢寧、氯碘喹啉、撲喘息敏的原料，也是染料、農藥中間體。該品是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體，包括喹碘仿、氯碘喹啉、雙碘喹啉等。這類藥物通過抑制腸內共生菌而發揮抗阿米巴作用，對阿米巴痢疾有效，對腸道外阿米巴原蟲無影響。國外報道本類藥物能引起亞急性脊髓視神經病，故該藥在日本和美國已禁用，雙碘喹啉引起此病比氯碘喹啉較少見。8-羥基喹啉也是染料、農藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優良的防腐劑、消毒劑和防霉劑。該品是化學分析的絡合滴定指示劑。

2.用作沉淀和分離金屬離子的絡合劑和萃取劑，能與Cu+2、Be+2、Mg+2、Ca+2、Sr+2、Ba+2、Zn?+2、Cd+2、Al+3、Ga+3、In+3、Tl+3、Yt+3、La+3、Pb+2、B+3、Sb?+3、Cr+3、MoO?+22、Mn+2、Fe+3、Co+2、Ni+2、Pd+2、Ce+3、等多種金屬離子絡合。有機微量分析測定雜環氮的標準，有機合成。也是染料、農藥及鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優良的防腐劑。

3.加入環氧樹脂膠黏劑中可提高對金屬(尤其是不銹鋼)的粘接強度和耐熱老化性，用量一般為0.5～3份。是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體，也是農藥、染料的中間體。可作為防霉劑、工業防腐劑以及聚酯樹脂、酚醛樹脂和雙氧水的穩定劑，還是化學分析的絡合滴定指示劑。

4.本品是鹵化喹啉類藥物的中間體，也是染料、農藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優良的防腐劑、消毒劑和防霉劑。化妝品中最大允許含量（質量分數）為0.3%，防曬產品和3歲以下兒童用品（如爽身粉）禁用，并應在產品標簽上注明“3歲以下兒童禁用”。在處理病菌感染的皮膚和細菌性傳染濕疹時，乳液中8-羥基喹啉的質量分數為0.001%～0.02%。它也用作消毒劑、防腐劑和殺菌劑，其防霉菌作用強。8-羥基喹啉硫酸鉀用于護膚膏霜和乳液中含量（質量分數）為0.05%～0.5%。

風險術語

R22吞食有害。

R37刺激呼吸系統。

R38刺激皮膚。

危險說明

危險代碼:Xn

危險等級:22[1]

參考資料