乙酸乙酯（乙酸中的羥基被乙氧基取代而生成的化合物）

乙酸乙酯（乙酸中的羥基被乙氧基取代而生成的化合物）

乙酸乙酯 （乙酸中的羥基被乙氧基取代而生成的化合物） 次瀏覽 | 2022.07.31 20:11:29 更新 來源 ：互聯(lián)網(wǎng) 精選百科 本文由作者推薦 乙酸乙酯乙酸中的羥基被乙氧基取代而生成的化合物

乙酸乙酯（ethyl acetate），又稱醋酸乙酯，化學(xué)式是C4H8O2，是乙酸中的羥基被乙氧基取代而生成的化合物。無色透明液體，有水果香，易揮發(fā)，對空氣敏感，能吸水分，水分能使其緩慢分解而呈酸性反應(yīng)。可用作紡織工業(yè)的清洗劑和天然香料的萃取劑，也是制藥工業(yè)和有機(jī)合成的重要原料。

中文名

乙酸乙酯

外文名

ethyl acetate

別名

醋酸乙酯、甜菜糖蜜滓

化學(xué)式

C4H8O2

分子量

88.11

熔點(diǎn)

-84

沸點(diǎn)

77

密度

0.902 g/ml

外觀

無色液體

閃點(diǎn)

-4

應(yīng)用

有機(jī)化工、香精香料、油漆、醫(yī)藥等行業(yè)

安全性描述

S：S16-S26-S33

危險性符號

NFPA704

危險性描述

R：R11-R36-R66-R67

UN危險貨物編號

號32127

臨界點(diǎn)

250.1°C

溶解度（水）

8.3g(溶劑：水)

黏度

0.426（25°C）

偶極矩

1.78

主要危害

易燃，有刺激性

理化性質(zhì)乙酸乙酯

醋酸乙酯也叫乙酸乙酯，分子式為CH3COOC2H5，無色易揮發(fā)液體，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。有特殊香味，易擴(kuò)散，不持久。與水或乙醇都能生成二元共沸混合物：與水的共沸混合物的沸點(diǎn)70.4℃；與乙醇的共沸混合物的沸點(diǎn)71.8℃。與水和乙醇還可以形成三元共沸混合物，沸點(diǎn)70.2℃。折光率（20℃）：1.3708--1.3730，飽和蒸氣壓（kPa）：13.33（27℃），引燃溫度（℃）：426，爆炸上限%（V/V）：11.5，爆炸下限%（V/V）：2.0。在酸或堿的催化下，易水解成乙酸和乙醇；與醇反應(yīng)則生成另一種酯。此外，還可發(fā)生自縮合等反應(yīng)。

制備方法工業(yè)制備

1.直接酯化法是國內(nèi)工業(yè)生產(chǎn)醋酸乙酯的主要工藝路線。以醋酸和乙醇為原料，硫酸為催化劑直接酯化得醋酸乙酯，再經(jīng)脫水、分餾精制得成品。

2.乙醛縮合法以烷基鋁為催化劑，將乙醛進(jìn)行縮合反應(yīng)生成醋酸乙酯。國外工業(yè)生產(chǎn)大多采用此工藝。

3.乙烯與醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮與乙醇反應(yīng)制得；也可在乙醇鋁催化下，由兩分子乙醛反應(yīng)生成。

此外，工業(yè)上由丁烷氧化制乙酸時也副產(chǎn)乙酸乙酯。

貯存方法

儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。[1]

實驗室制備實驗室制取乙酸乙酯裝置

實驗室乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加濃硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸，然后加熱（可以控制實驗）。

1、酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)。為了提高酯的產(chǎn)量，必須盡量使反應(yīng)向有利于生成酯的方向進(jìn)行。一般是使反應(yīng)物酸和醇中的一種過量。在工業(yè)生產(chǎn)中，究竟使哪種過量為好，一般視原料是否易得、價格是否便宜以及是否容易回收等具體情況而定。在實驗室里一般采用乙醇過量的辦法。乙醇的質(zhì)量分?jǐn)?shù)要高，如能用無水乙醇代替質(zhì)量分?jǐn)?shù)為95%的乙醇效果會更好。催化作用使用的濃硫酸量很少，一般只要使硫酸的質(zhì)量達(dá)到乙醇質(zhì)量的3%就可完成催化作用，但為了能除去反應(yīng)中生成的水，應(yīng)使?jié)饬蛩岬挠昧吭偕远嘁恍?/p>

2、制備乙酸乙酯時反應(yīng)溫度不宜過高，要保持在60℃～70℃左右，溫度過高時會產(chǎn)生乙醚和亞硫酸或乙烯等雜質(zhì)。液體加熱至沸騰后，應(yīng)改用小火加熱。事先可在試管中加入幾片碎瓷片，以防止液體暴沸。

3、導(dǎo)氣管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加熱不均勻，造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應(yīng)物的試管中。

3.1：濃硫酸既作催化劑，又做吸水劑，還能做脫水劑。

3.2：Na2CO3溶液的作用是：

(1)飽和碳酸鈉溶液的作用是冷凝酯蒸氣，減小酯在水中的溶解度（利于分層），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。

(2)Na2CO3能跟揮發(fā)出的乙酸反應(yīng)，生成沒有氣味的乙酸鈉，便于聞到乙酸乙酯的香味。

3.3：為有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施：

(1)制備乙酸乙酯時，反應(yīng)溫度不宜過高，保持在60℃～70℃。不能使液體沸騰。

(2)最好使用冰醋酸和無水乙醇。同時采用乙醇過量的辦法。

(3)起催化作用的濃硫酸的用量很小，但為了除去反應(yīng)中生成的水，濃硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。

(4)使用無機(jī)鹽Na2CO3溶液吸收揮發(fā)出的乙酸。

3.4：用Na2CO3不能用堿（NaOH）的原因。

雖然也能吸收乙酸和乙醇，但是堿會催化乙酸乙酯徹底水解，導(dǎo)致實驗失敗。

主要用途比例模型

醋酸乙酯產(chǎn)品是用途廣泛的一種重要的有機(jī)化工原料，可用于制造乙酰胺、乙酰醋酸酯、甲基庚烯酮等，并在香精香料、油漆、醫(yī)藥、高級油墨、火膠棉、硝化纖維、人造革、染料等行業(yè)廣泛應(yīng)用,還可用作萃取劑和脫水劑，亦可用于食品、包裝和彩印等。栲膠系列產(chǎn)品應(yīng)用于脫硫制革、卷煙材料、油田鉆井、金屬浮選、除垢等方面。[2]

作為工業(yè)溶劑，用于涂料、粘合劑、乙基纖維素、人造革、油氈著色劑、人造纖維等產(chǎn)品中；

作為粘合劑，用于印刷油墨、人造珍珠的生產(chǎn)；作為提取劑，用于醫(yī)藥、有機(jī)酸等產(chǎn)品的生產(chǎn)；

作為香料原料，用于菠蘿、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。

安全性毒理學(xué)資料

毒性：屬低毒類。

急性毒性：LD505620mg/kg（大鼠經(jīng)口）；4940mg/kg（兔經(jīng)口）；LC505760mg/m3，8小時（大鼠吸入）；人吸入2000ppm×60分鐘，嚴(yán)重毒性反應(yīng)；人吸入800ppm，有病癥；人吸入400ppm短時間，眼、鼻、喉有刺激。

亞急性和慢性毒性：豚鼠吸入2000ppm，或7.2g/m3，65資助接觸，無明顯影響；兔吸入16000mg/m3×1小時/日×40日，貧血，白細(xì)胞增加，臟器水腫和脂肪變性。

應(yīng)急處理

泄漏應(yīng)急處理

迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護(hù)服。盡可能切斷泄漏源，防止進(jìn)入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場所處置。

防護(hù)措施

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其蒸氣時，應(yīng)該佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態(tài)搶救或撤離時，建議佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。

身體防護(hù)：穿防靜電工作服。

手防護(hù)：戴橡膠手套。

其它：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。

急救措施

皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫(yī)。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：飲足量溫水，催吐，就醫(yī)。

滅火方法：滅火劑、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效，但可用水保持火場中容器冷卻。

危險特性

易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸會猛烈反應(yīng)。在火場中，受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇明火會引著回燃。

燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。

健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。健康危害：對眼、鼻、咽喉有刺激作用。高濃度吸入可引起進(jìn)行性麻醉作用，急性肺水腫，肝、腎損害。持續(xù)大量吸入，可致呼吸麻痹。誤服者可產(chǎn)生惡心、嘔吐、腹痛、腹痛、腹瀉等。有致敏作用，因血管神經(jīng)障礙而致牙齦出血；可致濕疹樣皮炎。

慢性影響：長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發(fā)性貧血、白細(xì)胞增多等。

參考資料