南五味子

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南五味子屬萜類成分及其生物活性

（作者:___________單位:___________郵編:___________）

【摘要】對南五味子屬植物的分布、萜類成分、生物

活性等方面的研究作了綜述；并根據萜類成分的結構按其所歸屬的基

本骨架進行了分類整理，為南五味子藥用植物的系統分類提供有價值

的化學依據，并為全面評價該屬植物的藥用價值提供參考。

【關鍵詞】南五味子屬;萜類成分;生物活性

Abstract:Th別讓情兩難 earticlehassummarizedthedistribution,

terpenoidsandbiologicalactivityofKadsuraandhasclassified

puttinginorderaccordingtoitsaffiliatedbasicskeletonaccording

edvaluable

chemicalinformationforKadsuraandofferedreferencefor

estimatingmedicaleffectofthegenusinanall-roundway.

Keywords:Kadsura;Terpenoids;Biologicalactivity

南五味子屬約28種,主產于

亞洲東部和東南部。我國有10種，產于東南部至西南部。南五味子

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屬的莖在民間通常稱為風藤、紫金皮等，主要用于活血止痛、祛風除

濕等［1］。20世紀80年代以來國內外學者對南五味子屬植物的化學

成分和藥理作用進行了許多研究。本文就南五味子屬萜類成分的植物

來源、結構特征和生物活性作一概述。為南五味子屬藥用植物的系統

分類提供有價值的化學依據，并為全面評價該屬植物的藥用價值提供

參考。

1南五味子屬植物樣品來源及產地

南五味子屬植物中已見萜類成分報道的植物種類及產地見表1。

表1南五味子屬植物種類材料來源及產地（略）

2南五味子屬萜類成分的結構特征

南五味子屬植物中存在的萜類成分有單萜、倍半萜和三萜,其基本

骨架見圖1～5［2，3］。

2.1單萜(monoterpenoids)南五味子屬中存在的單萜有無環單

萜、單環單萜、雙環單萜以及三環單萜。

2.1.1無環單萜南五味子屬中無環單萜的基本骨架只有月桂烷

(myrceane)1種(見圖1-1)。其萜烯也只有月桂烯(myrcene)一種。

2.1.2單環單萜南五味子屬單環單萜的基本骨架類型只有薄荷

烷(menthane)1種(見圖1-2)。其萜烯有:檸檬烯(limonene)、水芹烯

(phellandrene)、松油烯(terpinene)、異松油烯(terpinolen畫龍點睛的意思 e)和對傘花

烴(p-cymene);含氧衍生物有松油醇(terpinenol)、松油烯-4-醇

(terpinen-4-ol)、香芹醇(carveol)、對聚傘花--醇(p-cymen--ol)和

1,8-桉葉素(1,8-cineol)。其中松油烯-4-醇在異形南五味子和五味子中

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的含量分別為1.52%和1.87%。

2.1.3雙環單萜南五味子屬的雙環單萜類基本骨架類型有4種,

分別是側柏烷(thujane)、蒈烷(carane)、蒎烷(pinane)、莰烷［樟烷］

(camphane)、(見圖1-3～6)。

具側柏烷結構的有側柏烯(thujene);具蒈烷結構的有蒈烯

(carene);具蒎烷結構的有蒎烯(pinene),南五味子的-蒎烯和-蒎

烯的相對含量分別是3.37%和1.78%;具莰烷結構的有莰烯［樟烯］

(camphene)、冰片烯(bornylene);含氧衍生物有樟腦(camphor)、龍

腦(borneol,camphol)和乙酸龍腦酯(bornylacetate);南五味子的莰

烯和龍腦的相對含量分別高達17.78%和16.81%。

2.1.4三環單萜南五味子屬中三環單萜的基本骨架類型只有三

環烷(tricyclane)1種,化合物也只有三環烯(tricyclene)1種。

2.2倍半萜(squiterpenoids)南五味子屬中的倍半萜基本骨

架類型復雜多樣,有無環倍半萜、單環倍半萜、雙環倍半萜和三環倍

半萜。

2.2.1無環倍半萜南五味子屬植物中的無環倍半萜的基本骨架

只有金合歡烷(farnesane)1種(見圖2-1),其萜烯有-金合歡烯(

-farnene)1種。

2.2.2單環倍半萜南五味子屬植物中的單環倍半萜的基本骨架

有4種,分別是沒藥烷(bisabolane)、吉馬烷(germacrane)、欖香烷

(elemane)和蛇麻烷(humulane)(見圖2-2～5)。具有沒藥烷結構的有

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-沒藥醇(-bisabo聚沙成塔 lol)1種。具有吉馬烷結構的有吉馬烯(germacrene),

異形南五味子的吉馬烯D(germacreneD)的含量達5.24%。具有欖香

烷結構的有欖香烯(elemene)的-和-兩種異構體。具有蛇麻烷結構

的有蛇麻烯(humulene),南五味子中的相對含量為1.33%。

2.2.3雙環倍半萜南五味子屬植物中雙環倍半萜的基本骨架有

5種,分別是佛手柑烷(Bergamotane)、杜松烷(Cadinane)、愈創木

烷(Guaiane)、桉葉烷(Eudesmane)和石竹烷［丁香烷］

(Caryophyllane)(見圖2-6～10)。具有佛手柑烷結構的有-佛手柑油

烯(-bergamotene)；具有杜松烷結構的有杜松烯(cadinene)及其含

氧衍生物杜松醇(cadinol)，異形南五味子和南五味子的-杜松烯(

-cadinene)的相對含量分別為22.59%和11.04%；異形南五味子的-

杜松醇的相對含量為17.64%;具有愈創木烷結構的有喇叭茶烯

(ledene)和異喇叭茶烯(isoledene),其含氧衍生物有匙葉桉油醇

(spathulenol)；異形南五味子中3者的含量分別為1.15%，1.54%

和2.00%;具有桉葉烷結構的有-桉葉醇(-eudesmol)；鄒澄等從中

泰南五味子(菠蘿香藤)中分離得到5個桉葉烷型的倍半萜糖苷

ananosmoside;具有石竹烷結構的有石竹烯(caryophyllene)。

2.2.4三環倍半萜南五味子屬植物中三環倍半萜的基本骨架有

12種,分別是胡椒烷(Copane)、畢澄茄烷(Cubebane)、依蘭烷

(Ylangane)、長葉烷(Longifolane)、廣藿香烷(Patchoulane)、波旁

烷(Bourbonane)、橄欖烷(Maliane)、香木蘭烷(Aromadendrane)和別

丁香烷Clovane(見圖2-11～15)。具有胡椒烷結構的有胡椒烯

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(copaene)，在異形南五味子和南五味子中的相對含量分別為1.44%

和1.05%；具有畢澄茄烷結構的有庫畢烯(cubebene)，異形南五味子

中的-庫畢烯(-cubebene)的相對含量為3.25%；具有依蘭烷結構

的有依蘭油烯(muurolene)及其氧化衍生物依蘭油醇(muurolol),在

異形南五味子中-依蘭油烯(-muurolene)、-依蘭油烯(-muurolene)

和-依蘭油醇(-muurolol)的含量分別為5.18%，3.27%和3.95%；具

有長葉烷結構的有長葉烯(longifolene)；具有香木蘭烷結構的有香樹

烯(aromadendrene)。

2.3三萜(triterpenoids)南五味子屬植物中三萜的基本骨架有4

種,分別是羊毛甾烷(Lanostane)、開環羊毛甾烷(Seco-Lanostane)、

環安坦烷(Cycloartane)和開環-環安坦烷(Seco-Cycloartane)(見圖

3-1～4);且大多以三萜酸和三萜內酯形式存在。

2.3.1羊毛甾烷類南五味子屬植物中主要含羊毛甾烷型四環三

萜類成分。一般可根據20位連接的基團類型將其分為兩類：基團為失眠最好的治療方法

當歸酸側鏈則為三萜酸類，基團為六元內酯環則為三萜內酯類；在

A環3,4位開環形成裂環-羊毛甾烷的二酸或內酯酸。

羊毛甾烷三萜酸類：Ye-GaoChen等從中南五味子中得到

的3個三萜酸［18-(13→12)-abeo-lanostenetriterpenoidacid］分

別命名為ananosicA，B和C。LiLianiang等從黑老虎的根和莖中

得到了三萜酸coccinicacid。KangouriKunio等從異形南五味子中得

到具有14(13→12)Abeo-lanostane骨架的新南五酸A

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(NeokadsuranicAcidA)和(24z)-3-Oxo-Lanosta-8,24-Dien-26-Oic

Acid兩種化合物。LiLianiang等從異形南五味子莖和根中得到了4

種三萜酸12-acetoxycoccinicacid,12-acetoxycoccinicacid,12

-hydeo蛋白質組成元素 xycoccinicacid,12-hydroxycoccinicacid。WangW等2006

年又從異形南五味子中得到1個新的三萜酸heteroclicacid和五味子

酸(schizandronicacid),nigranoicacid和長南酸(changnanicacid).

LiLianniang等1989年從南五味子莖中分離得到6個三萜酸,分別

是(24Z)-3-oxo-12-acetoxylanosta-8,24-dien-26-oicacid,(24

Z)-3-oxo-12-hydroxylanosta-8,24-dien-26-oicacid,新南五酸

B(neokadsuranicacidB)［(24Z)-3-oxo-14(13→12)abeo-lanosta-8,

13(1諸葛亮身高 8),24-trien-26-oicacid］和新南五酸C(neokadsuranicacidC)

［(24Z)-3-oxo-13-hydroxy-14(13→12)abeo-lanosta-8,24

-dien-26-oicacid］。ChenYeGao等從狹葉南五味子中分離得到兩

個三萜酸是安五酸(anwuweizicacid)和表安五酸(epianwuweizic

acid)。

羊毛甾烷三萜內酯類:從南五味子根皮、莖和種子中得

到了南五內酯A(kadsulactoneA)、五內酯A，B，E，

F(schisanlactoneA，B，E，F),南五內酯(kadsulactone)；WangW

等2006年又從異形南五味子中得到6個新的三萜內酯分別命名為

heteroclitalactonesA-F以及已知的五內酯B、E(schisanlactoneB、

E)。ChenDao-feng等還從披針葉南五味子actone根中得到

3種新的披針葉南五味子內酯A.B.C（lancilactonesA.B.C)。

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2.3.2開環羊毛甾烷類LiLianiang從等1989年從異形南五味

子中得到開環新南五酸A［Seco-neokadsuranicAcidA］和

3,4-Seco-(24z)-Lanosta-4(30),8,24-Triene-3,26-DioicAcid。

2.3.3環安坦烷類Jian-XinPu等從南五味子葉中分離得到兩種

新的源于環安坦烷的三萜雙內酯kadlongilactonesAandB。

Ya-ChingShen等從Kadsuraphilippinensis分離得到兩種三萜內酯

KadsuphilactonesA和B。

2.3.4開環-環安坦烷(Seco-Cycloartane)類Lai-KingSy等從黑

老虎中分離得到8個開環-環安坦烷型三萜

(3,4-co-cycloartane)CoccinetaneA-H。游志鵬等從南五味子中分

離得到的南五內酯酸是一種開環-環安坦烷型三萜酸。

3五味子科萜類成分的生物活性

3.1抗HIV活性ChenDao-feng等從披針葉南五味子中得到的

披針葉南五味子內酯C(lancilactonesC)具有抗HIV病毒活性,IC50

為1.4mg/L。Nigranoicacid具有抑制HIV-1逆轉錄酶的活性。

3.2抗癌活性Ye-GaoChen等從中南五味子(Kadsura

ananosma)中得到的3個羊毛甾三萜酸ananosicA,B和C對

CCRF-CEM肺癌細胞和Hela細胞具有細胞毒性;Jian-XinPu等從南

五味子葉中分離得到兩種新的源于環安坦烷的三萜雙內酯

kadlongilactonesAandB對人類K562腫瘤細胞具有抑制活性,

IC50=1.40和1.71g/ml。WangW等從異形南五味子中分離得到6

個新的三萜內酯heteroclitalactonesA-F以及五內酯B、

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E(schisanlactoneB、E)對人類腫瘤細胞系Bel-7402,BGC-823,

MCF-7和HL-60顯示中等細胞毒性,其中heteroclitalactoneD對

于HL-60顯示的細胞毒性最強,IC50=6.76microM。

3.如何做紅燒魚 3抗生育活性ChenYeGao等從狹葉南五味子中分離得安五

酸(anwuweizicacid)和表安五酸(epianwuweizicacid)的混合物對人

蛻膜細胞和鼠黃體細胞有顯著作用。

4結語

南五味子屬植物多為地方習用藥材，以根、莖入藥,在民間治療

各種痛癥，我國南五味子屬資源豐富，本文根據萜類成分的基本結

構特征進行了深入的分析和整理，對于進一步闡明南五味子屬植物在

傳統中醫應用中的功效及發現新的天然藥物活性成分具有重要的意

義，并為進一步研究植物化學成分與生物活性的對應關系對于設計安

全、高效的新型藥物將有更大幫助，同時為在親緣關系較近的植物中

尋找新的藥源提供化學依據，為充分開發利用植物藥物資源奠定基

礎。

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