葡萄糖在硝基還原中的應用

2023年12月27日發(作者：地圖應用)

?３０?　潘海燕等　葡萄糖在硝基還原中的應用　綜述　葡萄糖在硝基還原中的應用　潘海燕　王　維裴文　（浙江工業大學化學工程與材料學院，杭州３１００１４）　摘要介紹了葡萄糖在氨基化合物、偶氮化舍物和光穩定劑合成。以及硝基化合物降解中　的應用，得出葡萄糖作為還原劑，具有反應條件溫和，操作簡單，投資小，環保無污染等優　點。認為研究葡萄糖在硝基還原反應中的應用對環境污染問題的解決有重要的意義。　關鍵詞葡萄糖；硝基化合物；還原　中圖分類號ＴＱ０３１．６　文獻標識碼Ａ　ＤＯＩ　１０．３９６９６．ｉｓｓｎ．１００６—６８２９．２０１　１．０４．００９　目前，硝基化合物還原的方法有很多，主要包括　催化氫化法（氫氣還原法、氫轉移氫化法）、ＣＯ／Ｈ　０　還原法、金屬還原法、硫化堿還原法、金屬氫化物還　原法以及電化學還原法和光化學還原法等ｌ】－８］。但是　２合成偶氮化合物　芳香族偶氮化合物是一類重要的化工材料和有　機合成中間體，在光信息存儲、非線性光學材料、液　晶材料、生物活性光調控、納米材料、熒光材料等方　面有較大的應用前景　傳統的合成方法用金屬做還原劑，污染環境，且　這些反應條件苛刻，產生大量廢渣污染環境。　隨著綠色化學概念的提出，如何減少這類化合　物對環境的污染，已經引起了人們的廣泛關注。葡萄　糖作為還原劑在硝基還原中的應用，具有設備投資　工藝長、手續多、物料利用率低，也增加了操作難度。　張鳳春等人以對硝基苯胺為原料．以葡萄糖為還原　劑，合成了４，４一二氨基偶氮苯（偶氮苯胺），并用紅　小、反應條件溫和、綠色環保無污染等特點，成為還　原硝基化合物研究的熱點。　外光譜對其結構進行了表征　。反應式為：　ＮＯ２　１　合成氨基化合物　硝基化合物還原制備芳胺的方法有很多種，但　一Ｈ：Ｎ　Ｎ　。　是從綠色環保的角度考慮，葡萄糖還原屬于最環保　的一種。相對其他方法，葡萄糖作為氨基化合物合成　中的還原劑，操作簡單、污染小、反應時間短、收率較　高、工業化生產成本低。　ＮＨ２　研究結果表明，用葡萄糖還原對硝基苯胺制備　偶氮苯胺。成本低、操作簡便、毒性小、產率較高，達　到４２．３％，是一種較為適宜的合成方法。　黃汝騏等人在堿性條件下，以葡萄糖為還原劑，　將２一硝基＿４一叔丁基酚還原成２一氨基－４一叔丁基酚：　ＯＨ葡萄糖　ｏＨ　也有用甲醛一葡萄糖法為還原劑來制備３　，３一二　磺酸鈉氫化偶氮苯的：　葡萄糖＋ＮａＯＨ　該方法用沸水浴作熱源，反應溫度容易控制，相　對于０．０５　ｍｏｌ的原料２一硝基一４一叔丁基酚．用５０　Ｈ　Ｈ　ｍＬ質量分數３５％的氫氧化鈉溶液，０．７５　ｍｏｌ葡萄糖　作還原劑，在９８℃左右反應１．５　ｈ，可獲得超過７９％　。ｓ　一　的收率［９１。　通訊聯系人。Ｅ－ｍａｉｌ：ｐｅｉｗｅｎ５８＠ｚｊｕｔ．ｅｄｕ．２１１１　收稿日期：２０１１—０３—１１　ＳＯ３Ｎａ。　

２０１　１年第１８卷第４期　化工生產與技術　此法的優點在于以葡萄糖為還原劑．有著廣泛　的來源．而且價廉易得．在很大程度上降低了投資的　成本，還原反應不需使用高壓設備，因此對設備要求　不高，也降低了投資成本，而且葡萄糖是環保型還原　劑，不污染環境【“１。　３合成光穩定劑　２０世紀以來。由于工業發展帶來的環境污染，　大量氟利昂等含氟化合物滯留在空氣中，導致大氣　臭氧層嚴重破壞，使得到達地面的紫外線增加，對人　類產生明顯的影響。塑料、染料、涂料、顏料、合成橡　膠、合成纖維、農用薄膜和有機玻璃等暴露在陽光或　在人造紫外光源照射下，也會加速變色、變脆，涂料　層龜裂和脫落，染料和顏料退色。光穩定劑的添加是　為了有效地防止高分子材料發生光老化，延長其使　用壽命　。　苯并三唑類紫外吸收劑的合成步驟主要在于還　原反應。還原技術一直是工業界研究的熱點。其難點　在于偶氮中間體還原時易發生偶氮鍵斷裂生成副產　物胺類化合物，還原反應的關鍵是如何創造條件，盡　量避免副反應的發生，從而提高產品的收率和質量。　葡萄糖是價格便宜的生物質，是自然界分布最廣且　最為重要的一種單糖。在生物學領域具有重要地位，　植物可通過光合作用產生葡萄糖。它是多羥基醛，分　子內含具有弱還原性的醛基．不會發生過度還原，在　堿性條件下可將偶氮中問體還原為較純的氮氧化　物，再用鋅粉將其還原為目標產物，該方法減少了鋅　粉的用量。降低了成本。并且降低了環境污染。反應　方程如下：　０Ｈ　Ｎ　葡萄糖＋ＮａＯＨ　＼　Ｎ０，　還原　Ｈ３。　曹文仲等報道了一種用葡萄糖和鋅粉為還原　劑．以４一氯一２一硝基苯胺為原料，經重氮、偶合和二　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　?３１?　次還原合成紫外線吸試劑ＵＶ一３２７的合成新工藝口４１。　用葡萄糖和鋅粉組合還原２一硝基一４一氯一２　一羥基一　３　，５　一二叔丁基偶氮苯合成ＵＶ一３２７，效果比Ｎａ２Ｓ和　鋅粉組合還原好。并通過高效液相色譜（ＨＰＬＣ）、核　磁共振（　Ｈ—ＮＭＲ）、紅外（ＩＲ）和紫外光譜對目標產　品進行確認與分析。該方法以４一氯一２一硝基苯胺計，　總收率達８３．２％，目標產品的質量分數為９９．７６％。　Ｓｈｕｉｃｈｉ　Ｓｅｉｎｏ以芴酮、二苯醌等作催化劑，用葡　萄糖還原偶氮苯的方法制備ＵＶ—Ｐ、ＵＶ一３２６、ＵＶ一　３２７及ＵＶ一３２８等苯并三唑類紫外吸收劑【ｌ５１。在該方　法還原過程中，每摩爾硝基偶氮苯需用１～２　ｔｏｏｌ葡　萄糖、１～１２　ｍｏｌ的ＮａＯＨ、質量分數０．２％～３０％的氫　轉移劑。反應溫度為５Ｏ～７５　ｃＣ。反應結束后用質量分　數６２％的Ｈ２ＳＯ　中和反應液，冷卻至常溫，析出晶　體，抽濾、水洗、甲醇洗、干燥，即可得到產品，收率可　達８０％以上。　澳大利亞學者用葡萄糖將偶氮中間體在堿性溶　液中還原為氮氧化合物，收率達７６％～９１％，在用鋅　粉還原為目標產物【１６１。　４降解硝基化合物　難降解有毒有機污染物的有效處理．一直是環　境領域研究的熱點，目前廣泛應用和研究的方法主　要有３種：化學還原氧化法、吸附萃取法和生化法０７－１９］。　其中，生化法因具有成本低、應用范圍廣、環境友好　等特點，成為廢水處理發展的主要趨勢。以葡萄糖為　還原劑．將芳香硝基化合物降解為芳胺，降低廢水處　理的生物毒性，顯著提高了其生化可降解性［２Ｏｌ。　４．１厭氧降解　國內外對硝基酚厭氧毒性和厭氧降解性的研究　表明，厭氧條件下硝基酚易轉化為芳香氨．而芳香氨　的平均毒性比硝基酚低５００倍左右＿２１】。降解反應式為：　無氧，葡萄糖　有關研究表明。在廢水厭氧處理過程中加入易　降解有機物（如葡萄糖）可提高難降解有機物的生物　降解性［２２１：微生物補充基質的存在（如葡萄糖）可提　高４一硝基酚和２，４一二硝基酚的降解能力［２３１。　陳玲等以硝基苯厭氧降解為考察對象，探討了　葡萄糖含量對硝基苯降解的影響，結果表明，當反應　體系初始ｐＨ＝９時，２價鐵離子和葡萄糖的存在顯著　促進了硝基苯的降解　。　周作明等對微生物處理對硝基苯酚模擬廢水進　

?３２?　潘海燕等　葡萄糖在硝基還原中的應用　綜述　行研究．考察對硝基苯酚初始含量、菌種投加量、葡　萄糖添加量、溶液ｐＨ、反應溫度等因素對對硝基苯　內的３一硝基酚可完全降解；相同的初始３一硝基酚　質量濃度、相同的硝基酚去除率下，葡萄糖共基質條　酚降解效果的影響，結果表明，適量添加葡萄糖，可　促進微生物對對硝基苯酚的降解．但葡萄糖濃度超　過０．５５　ｇ?Ｌ　以后，底物競爭會對對硝基苯酚的降　解形成抑制［２５１。　件下３一硝基酚的平均降解速率大于乙酸鈉共基質　條件下的平均降解速率。　高士祥等人研究了在有氧條件下，葡萄糖和　環糊精的共同存在對硝基苯酚微生物降解的影響『３ｌ】。　結果表明，葡萄糖比環糊精更能誘導對硝基苯酚的　但是．湯改風等人研究了２，４一二硝基酚與葡萄　糖共基質時的厭氧降解動力學，結果表明，２，４一二硝　基酚與葡萄糖同時被微生物降解，葡萄糖含量對　生物降解，產生這一現象的原因是葡萄糖是單糖。易　被微生物利用，它可以作為誘導物為降解菌的生長　２。４一二硝基酚的降解影響不大［２６１。　吳美玲等在中溫（３５＋１）℃厭氧條件下，以葡萄　糖為共基質。采用間歇實驗方法．研究了２，６一二硝　基酚（２，６一ＤＮＰ）的厭氧產甲烷毒性和厭氧降解動力　學。研究表明，葡萄糖含量對２，６一二硝基酚的降解　影響不大［２７１　經上述所得．在廢水厭氧處理過程中加入易降　解有機物（葡萄糖）可提高難降解有機物的生物降解　性；微生物補充基質的存在（葡萄糖）可提高硝基酚　的降解能力，但是有機物（葡萄糖）含量的高低對硝　基酚的降解影響不大。　于靜等人分別比較了以葡萄糖和乙醇鈉為共基　質對２一硝基酚進行厭氧降解的研究．在中溫厭氧條　件下．采用間歇試驗方法得出以葡萄糖為共基質處　理２一硝基酚的效果比用乙醇鈉為共基質更好　］：而　王淑紅等人以葡萄糖和苯酚共同作為共基質，對　２，４，６一三硝基苯酚（ＴＮＰ）缺氧降解性能進行研究，結　果表明．葡萄糖和苯酚共同存在下．ＴＮＰ的降解速率　常數明顯大于只有葡萄糖或苯酚的條件下的降解，　在ｍ（ＴＮＰ）：ｍ（苯酚）：ｍ（葡萄糖）為１０：３：１００的比例下，　ＴＮＰ生物降解率可以提高到８６．６％［２９１。　４．２好氧降解　該研究是在有氧條件下，以葡萄糖為共基質．對　硝基酚類的好氧降解，將硝基酚轉化為氨基酚，從而　降低毒性。降解反應式為：　有氧，葡萄耩　丁厚鋼等研究分別以葡萄糖和乙酸鈉為共基質　時３一硝基酚的好氧降解　。結果表明，以葡萄糖為　共基質的３一硝基酚好氧降解效果比以乙酸鈉為共　基質的要好；保持反應器內初始化學需氧量（ＣＯＤ）　為１　０００　ｍｇ／Ｌ左右，在葡萄糖共基質條件下，初始　質量濃度１２０　ｍｇ／Ｌ以內的３一硝基酚可完全降解；　在乙酸鈉共基質條件下，初始質量濃度４０　ｍ　Ｌ以　提供能源，刺激降解菌的生長，從而強化對硝基苯酚　的降解，與對硝基苯酚形成共代謝。　５總結與展望　葡萄糖作為硝基還原中的還原劑具有便宜易　得，反應條件溫和、操作簡單和投資小等優點，有著　不可估量的作用，此外葡萄糖在硝基化合物的還原　應用．目前報道得并不多，因此．葡萄糖對各類硝基　化合物的還原、合成工藝的研究和葡萄糖還原的工　業化是今后的重點研究方向。　參考文獻　【１］Ｙ　Ｙ　Ｃｈｅｎ，Ｊ　Ｓ　Ｑｉｕ，ｘ　Ｋ　Ｗａｎｇ，ｅｔ　ａ１．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｈｉｇｈｌｙ　ｄｉｓｐｅｒｓｅｄ　ｇｏｌｄ　ｎａｎｏｐａｒｔｉｃｌｅｓ　ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ　ｏｎ　ｓｉｌｉｃａ　ｆｏｒ　ｃａｔａｌｙｔｉｃ　ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｒｏｍａｔｉｃ　ｎｉｔｒｏ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ［Ｊ］．Ｊ　Ｃａｔａｌ，２００６，２４２：２２７－２３０．　【２］ｓ　ｕ　Ｓｏｎａｖａｎｅ，Ｍ　Ｂ　Ｇａｗａｎｄｅ，Ｒ　Ｖ　Ｊａｙａｒａｍ，ｅｔ　ａ１．Ｃｈｅｍｏｓ－　ｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｔｒａｎｓｆｅｒ　ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ　ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　ｏｖｅｒ　ｎａｎｏｓｉｚｅｄ　７一　Ｆｅ２Ｏ３　ｃａｔａｌｙｓｔ　ｐｒｅｐａｒｅｄ　ｂｙ　ｎｏｖｅｌ　ｃｏｍｂｕｓｔｉｏｎ　ｒｏｕｔｅ［Ｊ］．Ｃａｔａｌ　Ｃｏｍｍｕｎ，２００７（８）：１　８０３—１　８０６．　【３】Ａ　Ｍ　Ｔａｆｅｓｈ，Ｊ　Ｗｅｉｇｕｎｙ．Ａ　ｒｅｖｉｅｗ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｃａｔａｌｙｔｉｃ　ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｒｏｍａｔｉｃ　ｎｉｔｒｏ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｉｎｔｏ　ａｒｏｍａｔｉｃ　ａｍｉｎｅｓ，　ｓｏｃｙａｎａｔｅｓ，ｃａｒｂａｍａｔｅｓ，ａｎｄ　ｕｒｅａｓ　ｕｓｉｎｇ　ｃｏ［ｊ］．Ｃｈｅｍ　Ｒｅｖ，　１９９６，９６（６）：２０４５—２０４８．　王乾，秦海芳．鋅粉還原法制備２一氟一５一硝基苯胺ｆＪ］．化學　１二業與工程，２００８，２５（３）：２７１—２７２．　［５１　Ｇ　Ｄ　Ｙａｄａｖ，Ｓ　Ｖ　Ｌａｎｄｅ．Ｉｎｔｅｎｓｉｉｆｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｒａｔｅｓ　ａｎｄ　ｓｅｌｅｃｔｉｖｉｔｙ　ｕｓｉｎｇ　ｔｒｉ－ｌｉｑｕｉｄ　ｖｅｒｓｕｓ　ｈｉ－ｌｉｑｕｉｄ　ｐｈａｓｅ　ｔｒａｎｓｆｅｒ　ｃａｔａｌｙｓｉｓ：　Ｉｎｓｉｇｈｔ　ｉｎｔｏ　ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ　ｏｆ　４－ｎｉｔｒｏ－ｏ－ｘｙｌｅｎｅ　ｗｉｔｈ　ｓｏｄｉｕｍ　ｓｕｌｉｆｄｅ　【Ｊ１．Ｉｎｄ　Ｅｎｇ　Ｃｈｅｍ　Ｒｅｓ，２００７，４６：２９５１－２９６１．　【６】Ｈ　Ｓ　ｉｌｋｉｎｓｏｎ，Ｇ　Ｊ　Ｔａｎｏｕｒｙ，Ｓ　Ａ　Ｗａｌｄ，ｅｔ　ａ１．Ｃｈｅｍｏｓｅｌｅｃｔｉｖｅ　ｒｅｄｕｃｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ｎｉｔｒｏａｒ——ｅｎｅｓ：ｂｒｏｍｏｅｔｈａｎｏｌ——ａｓｓｉｓｔｅｄ　ｐｈｔｈａｌｏｅ——　ｙａｎａｔｏ—ｉｒｏｎ：ＮａＢＨ４　ｒｅｄｕｃｔｉｏｎｓ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ，２００１，４２：　１６７－１　７０．　［７】Ｈ　Ｊｉａｎｇ，Ｒ　Ｓ　Ｚｈａｉ，Ｘ　Ｈ　Ｂａｏ．Ｅｌｅｃｔｒｏｃ—ａｔａｌｙｔｉｃ　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　ｏｆ　Ｃｕ—Ｚｒ　ａｍｏｒｐｈｏｕｓ　ａｌｌｏｙ　ｔｏｗａｒｄｓ　ｔｈｅ　ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｃａｌ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　～ｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｎｉｔｒｏｂｅｎｚｅｎｅ［Ｊ］．Ｊ　Ａｌｌｏｙｓ　Ｃｏｍｐ，２００３，３５４：２４８—　２５８．　［８】Ｊ　Ｌ　Ｆｅｒｒｙ，Ｗ　Ｈ　Ｇｌａｚｅ．Ｐｈｏｔｏｃａｔａｌｙｔｉｃ　ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ｎｉｔｒｏ　

２０１　１年第１８卷第４期　化工生產與技術　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　?３３?　ｏｒｇａｎｉｃｓ　ｏｖｅｒ　ｉｌｌｕｍｉｎａｔｅｄ　ｔｉｔａｎｉｕｍ　ｄｉｏｘｉｄｅ：Ｒｏｌｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　ＴｉＯ。　Ｈｙｄｒｏｌ，１９９４，ｌ　７（１）：５５—５７．　ｓｕｒｆａｃｅ［Ｊ１．Ｌａｎｇｍｕｉｒ，１９９８，１４（１３）：３５５１－３５５５．　【９］黃汝騏，郭佃順，梁芳珍，等．一種制備２一氨基一４一叔丁基酚　的新方法【　山東師大學報：自然科學版，１９９８，１３（１）：１１０—　１ｌ１．　【２ｌ】Ｂ　Ａ　Ｄｏｎｌｏｎ，Ｅ　Ｒａｚｏ　Ｆ１ａｒｅｓ，Ｇ　Ｌｅｔｔｉｎｇａ，ｅｔ　ａ１．Ｃｏｎｔｉｎｉｏｕｓ　ｄｅｔｏｘｉｉｃａｔｆｉｏｎ，ｔｒａｎｓｆｏｒｍａ－ｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ　ｏｆｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌｓ　ｉｎ　ｕｐｆｌｏｗ　ａｎａｅｒｏｂｉｃ　ｓｌｕｄｇｅ　ｂｌａｎｋｅｔ（ＵＡＳＢ）ｒｅａｃｔｏｒｓ【ＪＪ．　Ｂｉｏｔｅｃｈｏｌ　Ｂｉｏｅｎｇ，１　９９６，５　１：４３９—４４９．　［１０】張風春，殷艷，汪建紅，等．對二胺基偶氮苯的合成新方法　ＩＪ１．內江師范學院學報，２０１０，２５：１１７—１ｌ８．　［１１】Ｒ　Ｂ　Ｃａｒｂｉｎ，Ｒ　Ｃ　Ｏｄｉｏｓｏ．Ｔｈｅ　Ｂｅｎ－ｚｉｄｉｎｅ　Ｒｅａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ．　［２２】Ｋ　Ｔａｋａｓｈｉ，Ｍ　Ｔａｋｅｓｈｉ，Ｋ　Ｍａｓａｒｕ，ｅｔ　ａ１．Ｔｅｓｔｉｎｇ　ａｎｄ　ｃｌａｓｓｉｉｆｃａｔｉｏｎ　ｍｅｔｈｏｄｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｂｉｏｄｅｇｒａｄａｂｉｌｉｔｉｅｓ　ｏｆ　ｏｒｇａｎｉｃ　ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｕｎｄｅｒ　ａｎａｅｒｏｂｉｃ：ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ　ＩＪＪ．ＴｈｅＳｃｉｅｎｃｅ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｒ０ｔａｌ　Ｅｎｖｉｏｎｍｅｎｔｒ，１９９５，１７０：３１—４１．　Ｖ．Ｋｉｎｅｔｉｃｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｒｅａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ　ｏｆ　ｍ—Ｈｙｄｒａｚｏｔｏｌｕｅｎｅ…．　Ｊ　Ａｍ　Ｃｈｅｍ　Ｓｏｃ，１９５４，７６（９）：２３４５—２３４９．　［２３】Ｖ　Ｕｂｅｒｏｉ，Ｋ　Ｓａｎｊｏｙ，Ｂｈａｔｔａｃｈａｒｙａ．Ｔｏｘｉｃｉｔｙ　ａｎｄ　ｄｅｇｒａｄａｂｉｌｉｔｙ　ｆ１２Ｊ于淑娟，鄭玉斌，杜杰，等．防曬劑的發展綜述ｆＪＪ．日　化學　Ｔ業，２００５，３５（４）：２４８—２５１．　ｏｆ　ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌｓ　ｉｎ　ａｎａｅｒｏｂｉｃ　ｓｙｓｔｅｍｓ［Ｊ］．Ｗａｔ　Ｒｅｓ，１　９９６，６９　ｆ２１：１４６—１５６．　【１３］尹彥秋，劉云．防曬劑及其應用【ＪＪ．日用化學工業，２００３，　３３ｆ３１：１７４－１７８．　ｆ２４］陳玲，劉強，陳皓，等．不同價態鐵對硝基苯的厭氧降解及　【１４１曹文仲，占昌朝，趙德明，等．ＵＶ一３２７合成新工藝的研究　影響因素們．同濟大學學報：自然科學版，２００９，３７（４）：５１０—　５１４．　ＩＪＪ．浙江工業大學學報，２００６，３４（２）：１３７～１４０．　［１　５】Ｓ　Ｓｅｉｎｏ　Ｋｏｂｅ．Ｍｅｔｈｏｄ　ｆｏｒ　ＰｒｅＰａｒｉｎｇ　２－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚ０ｔｒｉａｚｏＩｅｓ　ａｎｄ　２一ｐｈｅｎｙｌ　ｂｅｎｚｏｔｒｉａｚｏｌｅ—Ｎ—Ｏｘｉｄｅｓ：ＵＳ，４８３５２８４【Ｐ】．　１　９８９－０５—３０．　［２５】周作明，荊國華．微生物降解對硝基苯酚的特性分析【Ｊ］．　華僑大學學報：自然科學版　２００６．２７（４）：４１８—４２１．　ｆ２６］湯改風，佘宗蓮，吳美玲，等．２，４一二硝基酚厭氧生物降解　動力學研究ｌ　Ｊ１．環境科學，２００６，２７（８）：１５７０—１５７３．　『１６１　Ｋａｒｌｆｒｉｅｄ　Ｗ．Ｐｒｏｃｅｓｓｆｏｒ　ｔｈｅ　Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｏｆ　４一ｎｉｔｒｏｓｏｄｉＰｈｅｎ—　ｙｌａｍｉｎｅ：ＵＳ，４０３４０４２［ＰＪ．１９７７－０７－０５．　［１７】劉洪祿，張愛茜．氧化亞銅光催化降解對硝基苯酚　．環　境化學，２００４，２３（５）：４９０—４９４．　［２７］吳美玲，余宗蓮，湯改風．廢水中２，６一二硝基酚厭氧毒　性和降解動力學研究［Ｊ１．環境污染治理與設備，２００６，７　ｒ９１：３ｌ一３４．　［１８】陳寶梁，朱利中．陰～陽離子有機膨潤土吸附水中對硝基　［２　８】于靜，佘宗蓮，丁厚剛，等．２一硝基酚厭氧毒性和厭氧降解　性研究【ＪＪ．工業用水與廢水，２００７，３８（２）：１６一】９．　苯酚的性能及機理研究【Ｊ１．浙江大學學報：理學版，　２００２，２９（３）：３　１７—３２３．　［２９］王淑紅，馬邕文，萬金泉，等．不同基質共代謝降解２，４，６一　三硝基苯酚的研究『Ｊ］．環境工程學報，２００９，３（３）：４７９－４８４．　［３０】丁厚鋼，余宗蓮，姜麗娜，等．不同共基質條件下３一硝基酚　【ｌ９］陳世年．焦化廢水活性污泥中微生物生態學研究【ＪＪ．華　僑大學學報：自然科學版．１９９４．１５（２）：２１７～２１９．　［２０】Ｐ　Ｈ　Ｎｉｅｌｓｅｎ，Ｔ　Ｈ　Ｃｈｒｉｓｔｅｎｓｅｎ．Ｖａｒｉａｂｉｌｉｔｙ　ｏｆ　ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ　ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｐｈｅｎｏｌｉｃ　ｈｙｄｒｏｃａｒｂｏｎｓ　ｉｎ　ａｎ　ａｅｒｏｂｉｃ　ａｑｕｉｆｅｒ　的好氧降解研究ｆＪ】．安全與環境工程，２００７，ｌ４（３）：３７—３９．　［３１】高士祥，王燦，孑Ｌ德洋，等．盧一環糊精對對硝基苯酚微生物　ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ　ｂｙ　ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｂａｔｃｈ　ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓ【Ｊ】．Ｊ　Ｃｏｎｔａｍ　降解的影響【ＪＪ．環境化學，２００３，２２（５）：４４５—４４９．　（上接第２６頁）　ＳＡＥ　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　Ｐａｐｅｒ　９４２０１４．１９９４．　參考文獻　［１１陳衛紅．清潔柴油對柴油添加劑的要求【ＪＪ．河南石油，２００３，　ｌ７（１）：６４－６５．　【６】韋淡平．燃料潤滑性研究三十年Ⅲ．石油學報：石油加工，　２０００，２，１６（１）：３１－３６．　【７】ＩＳ０１２１５６—１：１９９７　Ｄｉｅｓｅｌ　ｆｕｅｌ－ａｓｓｅｓｓｍｅｎｔ　ｏｆ　ｌｕｂｉｒｉｃｉｔｙ　ｕｓｉｎｇ　［２】胡澤祥，李春生，周立坤，等．柴油潤滑性問題的由來和研究　ｔｈｅ　ｈｉｇｈ—ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ　ｒｅｃｉｐｒｏｃａｔｉｎｇ　ｒｉｇ（ＨＦＲＲ）［Ｓ］．　【８］Ｓ｝ｌ廠ｒ　０７６５－－２００５柴油潤滑性評定法（高頻往復試驗機法）　【Ｓ】．　【９】ＳＨ／Ｔ　０６Ｏ６—１９９４中間餾分烴類組成測定法（質譜法）【Ｓ】．　［１０】ＳＨ廠Ｉ１　０６８９－－２０００輕質烴及發動機燃料和其他油品的總　硫含量測定法（紫外熒光法）［Ｓ］．　現狀【ＪＪ．石油學報：石油加工，２００５，２ｌ（１）：１８一ｌ９．　【３】Ｃａｐｒｏｔｔｉ　Ｒ　Ｂｏｖｉｎｇｔｏｎ　Ｃ，Ｆｏｗｌｅｒ　Ｗ　Ｊｊ　ｅｔ　ａ１．Ａｄｄｉｔｉｖｅ　ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ａｓ　ａ　ｗａｙ　ｔｏ　ｉｍｐｒｏｖｅ　ｄｉｅｓｅｌ　ｆｕｅｌ　ｑｕａｌｉｔｙ［Ｒ１．ＳＡＥ　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　Ｐａｐｅｒ　９２２１８３，１９９２．　【４】Ｎｉｋａｎｊａｍ　Ｍ，Ｂｕｒｋ　Ｅ．Ｄｉｅｓｅｌ　ｆｕｅｌ　ｌｕｂｒｉｃｉｔｙ　ａｄｄｉｔｉｖｅ［Ｒ［．ＳＡＥ　Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ　Ｐａｐｅｒ　９４０２４８，１９９４．　［１１］液ＳＨｆＦ　０６５７－－１９９８態石油烴中痕量氮測定法（氧化燃　燒和化學發光法）【Ｓ】．　【５】Ｎｉｋａｎｊａｍ　Ｍ，Ｂｕｒｋ　Ｅ．Ｄｉｅｓｅｌ　ｆｕｅｌ　ｌｕｂｒｉｃｉｔｙ　ａｄｄｉｔｉｖｅ　ｓｔｕｄｙ［Ｒ［．　【１２】ＧＢ／Ｔ　６５３６—１９９７石油產品蒸餾測定法【Ｓ】．