有機化合物重要理化性質

2024年2月11日發(作者：我的夢想是)

有機化合物重要理化性質 有機化合物重要理化性質

一、有機化合物的沸點

有機化合物沸點的高低，主要取決于分子間引力的大小，分子間引力越大，沸點就越高，反之則越小。而分子間引力的大小受分子的偶極矩、極化度、氫鍵等因素的影響。具體可以歸納出4條規律：

1、在同系物中，隨著分子相對質量增加，沸點升高；直鏈異構體的沸點高于支鏈異構體；支鏈愈多，沸點愈低。

2、 含有極性基團的化合物偶極矩增大，其沸點比母體烴類化合物沸點高。同分異構體的沸點一般是：伯異構體＞仲異構體＞叔異構體。

3、當分子中入能形成締合氫鍵時，則沸點顯著升高，且形成的氫鍵越多，沸點越高。

4、在順反異構體中，一般順式異構體的沸點高于反式。

二、有機化合物的熔點

有機化合物熔點的高低取決于晶格引力的大小，晶格引力愈大，熔點愈高，反之則越小。而晶格引力的大小，主要主要取決于分子間

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作用力性質、分子結構形狀以及晶格的類型，其中以離子間的電性吸引力最大，偶極分子間的吸引力與分子間的締合次之，非極性分子間的色散力最小。因此，化合物的熔點與其結構可以歸納出以下5條規律：

1、以離子為晶格單位的無機鹽、有機鹽或能形成內鹽的氨基酸等都有很高的熔點。

2、在分子中引入極性基團，偶極矩增大，熔點、沸點都升高，故極性化合物比相對分子質量接近的非極性化合物的熔點高。

3、在分子中引入極性基團，偶極矩增大，熔點、沸點都升高，故極性化合物比相對分子質量接近的非極性化合物的熔點高；但是當羥基上引入烴基時，則熔點降低。

4、能形成分子間氫鍵的比形成分子內氫鍵的熔點高。

5、同系物中，熔點隨分子相對質量的增大而升高，且分子結構愈對稱，排列愈整齊，熔點升高。 CH 3CH 2CH 2CH 3 ;CH 3CH 2CH

2CH 2CH 3 ;CH 3CHCH 2CH 3 ;CH 3 C CH 3 ;

CH 3CH 3

CH 3＜ ＜ ＜ CH 3CH 2CH 2CH 3 ;CH 3CH 2CH 2CH

2Cl ;CH 3CH 2CH 2CH 2NO 2 ;沸點： - 0.5℃ 78.4℃ 153℃ CH

3CH 2CH 2CH 2OH ;CH 3CHCH 2CH 3 ; C CH 3CH 3CH 3 ;沸點：

11.7℃ 99.5℃ 82.5℃

CH 3CH 2CH 3 ;CH 3CH 2CH 2OH ;CH 2CH 2CH 2 ;CH

2CHCH 2 ;沸點： -45℃ 97℃ 216℃ 290℃ H H Cl

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Cl CH 3CH 3H H 3C C H H Cl C C 沸點： 60.1℃ 48℃ 37℃

29℃

三、有機化合物的溶解度

有機化合物的溶解度與分子的結構及所含的官能團密切相關，可用“相似相溶”的經驗規律判斷。

1、一般離子型的有機化合物如有機酸鹽、胺的鹽類等易溶于水。

2、能與水形成氫鍵極性化合物易溶于水，如：醇、醛、酮、胺等化合物，其中直鏈烴基＜4個碳原子，支鏈烴基＜5個碳原子的一般都溶于水，但是隨碳原子數的增加，這些化合物在水中的溶解度將逐漸減小。

3、能形成分子內氫鍵的化合物在水中的溶解度將減小。

4、一般堿性化合物可溶于酸，如有機胺可溶于鹽酸，一般酸性有機化合物可溶于堿，如：羧酸、酚、磺酸等可溶于NaOH 中。

四、羧酸的酸性

任何使羧酸根負離子趨向于更穩定的因素都使酸性增強，任何使羧酸根負離子趨向于不穩定的因素都使酸性減弱，故連有-I 效應的原子或基團，使酸性增強，連有+I 效應的原子或基團，使酸性減弱。

五、酚的酸性

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酚的酸性主要取決于兩個因素，一是取代基的性質，當苯環上所連接的基團為－I 、－C 基團時使酚的酸性增強，當連接的基團為+I 、+C 基團時酸性減弱；另外一個因素是取代基的空間效應。

六、胺的堿性

胺的堿性強弱與取代基的性質有關，當分子中連有供電子基團時，將使堿性增強；連有吸電子基團時，將使堿性減弱。

ICH 2COOH pK a 1.23 2.66 2.86 2.90 3.16

O 2NCH 2COOH FCH 2COOH ClCH 2COOH BrCH 2COOH

322222O 2pk a 10.2610.07.15 4.090.253223H 3H 3pk a

8.247.16

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