苯酚

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《苯酚》學(xué)案

【學(xué)習(xí)目標(biāo)】

1．通過(guò)對(duì)苯酚結(jié)構(gòu)的研究，學(xué)習(xí)苯酚的典型化學(xué)性質(zhì)。

2．通過(guò)對(duì)乙醇與苯酚及苯和苯酚化學(xué)性質(zhì)存在差別的原因分析，感悟基團(tuán)之間存在相互影響。

【學(xué)習(xí)重點(diǎn)】苯酚的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

【學(xué)習(xí)難點(diǎn)】基團(tuán)的相互影響

【學(xué)法指導(dǎo)】對(duì)比苯酚、乙醇、苯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，理解基團(tuán)間的相互影響，實(shí)驗(yàn)探究性質(zhì)夏威夷地理位置圖

【虎門銷煙】指中國(guó)清朝政府委任欽差大臣林則徐在廣東虎門集中銷毀鴉片的歷史事件。

林則徐在海邊挑挖兩池，灌入海水，再將鴉片浸泡其中半日，再投入生石灰，石灰遇水便沸，煙

土溶解。退潮時(shí)，把池水送出大海。無(wú)色，為什么生石灰能銷毀鴉片？

鴉片的成分是嗎啡，嗎啡的結(jié)構(gòu)如圖，嗎啡含有哪些含氧官能團(tuán)。

【科學(xué)史話】苯酚是德國(guó)化學(xué)家龍格于1834年在煤焦油中發(fā)現(xiàn)的，故又稱石炭酸。使苯酚首次

聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國(guó)著名大腦結(jié)構(gòu)圖及功能圖 的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。

偶然之下用苯酚稀溶液來(lái)噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一

發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。

你發(fā)現(xiàn)問(wèn)題了嗎？苯曹操人物評(píng)價(jià) 酚俗稱石炭酸，苯酚是否有酸性呢？

1、苯酚的組成和結(jié)構(gòu)

分子式：

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

官能團(tuán)名稱：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式古詩(shī)文手抄報(bào) ：

________模型模型

2、苯酚的物理性質(zhì)

（1）常溫下，純凈的苯酚是一種色晶體，從試劑瓶中取出的苯酚往往會(huì)因部分被空氣中

的氧氣氧化（說(shuō)明苯酚的什么化學(xué)性質(zhì)：）而略帶色，熔點(diǎn)為：43℃

（2）溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度是，會(huì)與水形成濁液（乳濁液）；當(dāng)溫度高于

65℃時(shí)，苯酚能與水。苯酚易溶于、苯等有機(jī)溶劑。

（3）苯酚有毒，有腐蝕性，皮膚上不慎沾上苯酚，如何處理？

2

【激趣誘思】下面是苯酚軟膏的部分說(shuō)明書(shū)：

從說(shuō)明書(shū)你能推測(cè)苯酚的哪些性質(zhì)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，驗(yàn)證你的猜想。

不能與堿性藥物并用→推測(cè)：

[實(shí)驗(yàn)探究1]苯酚是否具有酸性？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)可行的實(shí)驗(yàn)方案。

實(shí)驗(yàn)方案現(xiàn)象結(jié)論

▲請(qǐng)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

【思考1】甲、乙兩同學(xué)分別寫出下列苯酚與碳酸鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式，回顧剛才的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，

判斷哪個(gè)同學(xué)書(shū)寫正確，并說(shuō)明理由。

甲：

乙：

【思考2】由上述問(wèn)題你能得出的結(jié)論是什么？

【思考3】碳酸的酸性和苯酚相比，誰(shuí)強(qiáng)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明？

實(shí)驗(yàn)方案現(xiàn)象結(jié)論

▲請(qǐng)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

【小結(jié)】酸性強(qiáng)弱：

你現(xiàn)在知道生石灰銷毀鴉片的原理了嗎？

【對(duì)比發(fā)現(xiàn)】乙醇和苯酚分子中都有羥基，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？

【結(jié)論】

【藥物相互作用】不能與堿性藥物并用

【注意事項(xiàng)】1.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是色澤變紅后。

2.連續(xù)使用一般不超過(guò)1周，如仍未見(jiàn)好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢；用藥部位如

有燒灼感、瘙癢、紅腫等癥狀應(yīng)停止用藥，用酒精洗凈。

3

[感悟]不同的烴基與羥基相連，會(huì)對(duì)羥基產(chǎn)生不同的影響,導(dǎo)致物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生差異。

【反思】苯環(huán)對(duì)羥基有影響，那么羥基對(duì)苯環(huán)有影響嗎？如果有影響，什么反應(yīng)的難易可以說(shuō)

明？（回顧苯和甲苯的性質(zhì)差異，是否也有相似之處？）

[實(shí)驗(yàn)探究2]苯酚的取代反應(yīng)

向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

現(xiàn)象：

化學(xué)方程式：

[比較]苯、苯酚與溴反應(yīng)的異同

苯酚苯

對(duì)溴的要求

反應(yīng)條件

取代苯環(huán)上氫原子數(shù)

結(jié)論

解釋

寫出苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式：

【發(fā)現(xiàn)問(wèn)題】從結(jié)構(gòu)上看，苯酚比苯環(huán)多一個(gè)羥基，它是否有與苯完全不同的化學(xué)性質(zhì)呢？

[實(shí)驗(yàn)探究3]苯酚的顯色反應(yīng)

[實(shí)驗(yàn)]向苯酚溶液中滴加FeCl

3

溶液，觀察現(xiàn)象。

現(xiàn)象：應(yīng)用：

知識(shí)整合

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【檢測(cè)題】

1、漆酚()是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑。生漆涂在物體

表面能在空氣中干燥而轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮ぃ铝姓f(shuō)法不正確的是()

A．可以燃燒，當(dāng)氧氣充分時(shí)，產(chǎn)物為CO

2

和H

2

O

B．與FeCl

3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D．1m七夕標(biāo)語(yǔ) ol漆酚能與1molNaOH反應(yīng)

2、某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為它不可能具有的性質(zhì)是：

（1）極易溶于水（2）燃燒（3）能使酸性KMnO

4

溶液褪色（4）能加聚反應(yīng)

（5）能跟NaHCO

3

溶液反應(yīng)（6）與NaOH溶液反應(yīng)（7）能與鈉反應(yīng)

A（1）（4）B（1）（2）（6）C（1）（5）D（3）（5）（6）

3、下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是()

A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色

B．苯酚分子中的13個(gè)原子有可能處于同一平面上

C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌

D．苯酚能與FeCl

3

溶液反應(yīng)生成紫色沉淀

4．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的

抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒(méi)食子兒茶素（EGC）的結(jié)構(gòu)如下圖所示。關(guān)于EGC的下列敘

述中正確的是（）

A．分英語(yǔ)縮寫 子中所有的原子共面

B．1molEGC與4molNaOH恰好完全反應(yīng)

C．易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)

D．遇FeCl

3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

5．白藜蘆醇可能具有抗癌性，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖，則能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br

2

和H

2

的

最大用量是（）

A．1補(bǔ)氣血的食物有哪些 mol,1molB．3.5mol,7mol

C．3.5mol有條有理 ,6molD．6mol,7mol

O

—OH

OH

OH

OH

5