2024年4月2日發(作者:分解因式例題)

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文章編號:1003—4803(2009)02—0099—02
槲皮素抗氧化作用的研究進展
肇 瑩 ,張 蕾 ,李 會 ,崔薇薇 ,任志瑩
(1.遼寧省農業科學院生命中心,遼寧沈陽 110161;2.沈陽市農業檢測中心,遼寧沈陽110034)
摘要:許多疾病的起因與自由基造成的氧化損傷密切相關。槲皮素是膳食中最常見的類黃酮化合物之一,具
有較強的抗氧化性能。體外抗氧化作用主要包括直接清除活性氧自由基、鰲合金屬離子、抑制LDL及DNA
氧化損傷。體內抗氧化作用主要表現在對缺血再灌注損傷具有明顯的保護作用。
關鍵詞:槲皮素;抗氧化;自由
中圖分類號:¥501 文獻標識碼:B
人類膳食除了提供人體必需的營養素外,還含有大量
1.2鳘合金屬離子
的其它物質,如目前受到人們重視的類黃酮化合物。槲皮
槲皮素分子中的鄰苯二酚結構可鰲合Fe“,Cu“,從
素是膳食中最常見的類黃酮化合物之一,屬類黃酮化合物
而發揮其抗氧化作用。過渡金屬鐵、銅是許多自由基產生
中的黃酮醇。1936年Szent Gyorgyi首次對槲皮素進行了
過程的催化劑。Fe“,Cu 可介導脂質過氧化,Fe“還是
分離鑒定。經測定洋蔥、蘋果、茶葉中含有較為豐富的槲
羥自由基等自由基產生的媒介物。
皮素及其糖苷衍生物,含量分別為284~486 mg/kg,21—
Silva等以膽出烯基醋氫過氧化物(CEOOH)濃度為指
72 nqIg/kg,17~25 ing/kg 。洋蔥中主要含槲皮素葡萄
標,發現槲皮素及其代謝產物可抑制Cu 誘導的脂質過
糖苷,蘋果中含各種槲皮素糖苷,如半乳糖苷、阿拉伯糖
氧化,揭示其抗氧化特性與鰲合Cu“有關。Santos等以
苷、鼠李糖苷、木糖苷及葡萄糖苷,茶葉中含槲皮素蕓香苷
MDA濃度為評價指標,發現槲皮素可抑制Fe“誘導的脂
(蘆丁) 。目前的研究表明槲皮素可能具有抗氧化、抗
炎、抗癌變、抗衰老、抗突變、抗動脈粥樣硬化等多種生理
質過氧化,揭示其抗氧化作用與鰲合Fe“有關。Kuo
功能,而其抗衰老、抗突變、抗動脈粥樣硬化等生物學活性
等 系統地對類黃酮化合物鰲合金屬離子的作用進行了
都與抗氧化作用有關,由于槲皮素結構中富含酚輕基,因
研究。基于類黃酮化合物鰲合金屬離子將引起其吸收光
此槲皮素的抗氧化作用就顯得尤為重要。
譜改變的原理,他們把八種類黃酮化合物與金屬離子培養
24 h后,發現(1)僅槲皮素、蘆丁、四羥基黃酮、兒茶素的
1體外抗氧化作用
吸收光譜在加入cu“后發生改變,其變化幅度由大到小
槲皮素的體外抗氧化作用主要包括直接清除各種活
為槲皮素、四羥基黃酮及兒茶素、蘆丁,并且槲皮素吸收光
性氧自由基、鰲合金屬離子、抑制LDL及DNA氧化損傷。
譜的變化立即發生。(2)加入Fe“后槲皮素及蘆丁的吸
槲皮素結構中富含酚輕基,可提供活潑氫滅活自由基,而
收光譜發生改變,并且槲皮素吸收光譜的變化立即發生。
本身被氧化形成的自由基由于含鄰苯二酚結構而具有較
槲皮素在加人cu“及Fe“后吸收光譜立即改變說明其可
高穩定性,因此槲皮素是供氫類自由基清除劑。
以直接與cu“及Fe“快速鰲合。為了進一步驗證槲皮素
1.1直接清除活性氧自由基
能與水溶液中cu“鰲合,依據蘇木精與cu“相互作用后
Shutenko 等采用黃嘌呤、黃嘌呤氧化酶體系及吩嗦 將導致其在750 nm處出現新吸收峰的原理,他們將槲皮
甲硫酸鹽(phenazine methosulpha te)一NADH體系產生超氧
素加入蘇木精與CuSO 的混合物,發現槲皮素可完全防
陰離子的體外模型,以四唑氮藍的減少量為指標,發現兩
止蘇木精750 nm處吸收峰的出現。槲皮素還可抑制巨噬
個系統中槲皮素的濃度與四唑氮藍的減少量成正相關關
細胞等因素誘導的LDL氧化。
系。由此說明槲皮素可有效清除酶系統及非酶系統產生
1.3 抑制LDL氧化損傷
的超氧陰離子自由基。
體內產生的自由基極易侵害細胞脂質中的不飽和脂
羥自由基(‘OH)是最活潑也最具危害性的自由基。
Husain等采用紫外線光解H,0,,的方法產生’OH,經5,5
肪酸,形成脂自由基,引起脂質氧化。槲皮素可抑制巨噬
細胞、脂氧化酶等因素誘導的LDL氧化。Catherine等 7_
一
二甲基毗咯琳N一氧化物(5,5一dimethyl—l—pyrroline.N—OX—
ide,DMPO)自旋捕獲后,用高效液相色譜電化學法檢測
研究了類黃酮化合物對巨噬細胞引起的LDL氧化的抑制
DMPO—OH 的峰高,結果發現1 mmol/L的槲皮素可清除
作用,發現槲皮素可使LDL被巨噬細胞吸收降解前的潛
48%的羥自由基。
伏期延長;氫過氧化物開始上升和達到平衡的時間推遲。
脂質過氧化物是‘OH,HO ,等自由基引發脂質過氧
自由基可引起DNA氧化性損傷,而槲皮素對這種損傷也
化的產物。它可通過光解,輻射分解及其它反應轉變為能
具有保護作用。Silva等 以膽街烯基酷氫過氧化物
使脂類過氧化繼續蔓延的RO‘及ROO 等自由基。Afa—
(CEOOH)的濃度為評價指標,研究了槲皮素對15一脂氧
nas ̄v等將槲皮素與亞油酸過氧化氫細胞色素c系統一
化酶誘導的LDL氧化的影響,發現在整個培養過程中(6
起培養研究其清除自由基的作用,發現槲皮素可還原脂質
h)槲皮素均可抑制CEOOH的積累及VE的消耗,而同濃
過氧化物。其反應式為Q.OH+R00‘.Q一0+ROOH
度的VC在培養3 h后不再發揮抑制作用;在LDL中負載
槲皮素對超氧陰離子、輕自由基、脂質過氧化自由基
5倍于原始水平的并不抑制CEOOH的形成。以上這些結
的清除作用與其結構中富含酚羥基有關。它可提供活潑 果說明,槲皮素對15一脂氧化酶誘導的LDL氧化的抑制
氫使自由基滅活,而本身被氧化形成的自由基,含鄰苯二 作用強于VC及VE。
酚結構而具有較高穩定性。
{ 收稿日期:2008—12—03
lO0 雜糧作物 第29卷
1.2 抑制DNA氧化損傷
實驗都表明槲皮素吸收后將發生甲氧基化、葡萄糖醛酸化
自由基可引起DNA氧化性損傷,而槲皮索對這種損
及硫酸化等代謝變化 ,因此槲皮素進人體內后究竟如
傷具有保護作用。Noroozi等 研究了槲皮素及Vc對過
何或者以何種形式發揮作用等問題均有待研究,這方面工
氧化氫誘導的氧化性DNA損傷的抑制作用,以發生DNA
作的開展將有助于進一步認識食物槲皮素的作用,為今后
損傷的人白細胞的比例為指標,發現隨著槲皮素濃度的增
開發利用類黃酮物質資源奠定基礎。
加,氧化性DNA損傷逐漸減少,且這種作用顯著強于Vc。
Musonda 10 J等研究了槲皮素對過氧化氫誘導的HepG2細
參考文獻:
胞DNA損傷的抑制作用,發現槲皮素可使NA平均損傷
『1]Hertog MGL&Hollman PCH Potential health effects of the di.
程度明顯降低。另外,他們還發現槲皮素可以以劑量依賴
etary flavonol quercetin[J].Eur J ClinNutr,1996,50:63.
的方式抑制Y射線引起的8-氧.2:脫氧鳥苷的形成。對于
[2]Hertog MGL,Hollman PCH&Katan MB.Content of potential-
ly anticarcinogenic flavonoids in 28 vegetables and 9 fruits eom—
叔丁基過氧化氫誘導的DNA線性斷裂,槲皮素也具有保
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護作用 。
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[3]Hertog MGL,Hollman PCH&Putte van de B.Content of po?
2體內抗氧化作用
tentially anticarcinogenic flavonoids of tea infusions,wines and
南于槲皮素的吸收已得到證實,因此其體內作用受到
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愈來愈多的關注。雖然體內抗氧化作用方面的研究較少,
vailability of the antioxidant flavonoid quereetin from various
但一些實驗己證實靜脈注射懈皮素及其衍生物蘆丁對一
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些組織器官的缺血再灌注損傷具有保護作用。
』5 J Shutenko Z,Henry Y,Pinard E,et a1.Influence of the antiox—
在缺血再灌注組織中黃嘌呤脫氫酶(XD)轉變為黃嘌
idant quercetin in vivo on the level of nitric oxide determined by
electron paramagnetic resonance in rat brain during global is-
呤氧化酶(XO)是自由基生成增加的主要原因。XD/XO
chemia and reperfusion[J].Biochem Pharmacol,1999,57:
比值被認為是反映缺血再灌注損傷的理想指標。Sanhue—
199.
za等 利用雄性Wistar大鼠腎缺血再灌注模型研究了懈
『6] Kno SM,Leavitt PS&Lin CP.Dietary flavonoids interact with
皮素對XD/XO比值的影響。缺血前l5 min靜脈注射生
trace metals and affect metall0thinein levels in human intestinal
理鹽水及槲皮素的生理鹽水溶液(50 mg/kg),經1 h缺血
cells[Jj.Biol Trace Elem Res,1998,62(3):135.
2 h再灌注后發現(1)在缺血的前45 min,槲皮素抑制了
『7] Catherine V,de Whalley,Sara MR,et al Flavonoids inhibit
the oxidative modification of low density lipoproteins by macro—
XD/XO比值的下降。(2)在整個缺血再灌注過程中,XD/
phages[J].Biochem Pharmacol,1990;39(11):】74.
XO比值始終高于對照組,再灌注15 rain以前尤為明顯。
『8] Silva ELD,Tsushida T,Terao J.Inhibition of mammalian 15.1i.
鑒于以上結果,他們又以正常大鼠腎為模型研究,發現槲
poxygenase—-dependent lipid peroxidation in low density lipopro??
皮素可直接抑制XO活性而不影響XD。
teins by quercetin and quercetin m0n0gluc0sides[J].Arch Bio—
Huk等 采用兔雙側后肢缺血再灌注模型,研究了
chem Biophys,1998,349(2):313.
槲皮素對組織氧化性損傷的保護作用。從耳靜脈注入生
f 9] Noroozi M,Angerson WJ,Lean ME.Efiect of flavonoids and
vitamin C on oxidative DNA damage to human lymphocytes[J].
理鹽水或槲皮素(5 mg/kg)40 rain后,進行缺血(2.5 h)
Am J Clin Nutr,1998,67(6):l210.
再灌注(2 h)。結束時剪下缺血再灌注組織的動脈,運用
[10] Musonda CA&Chipman JK.Quercetin inhibits hydrogen per—
化學發光法檢測其中過氧化物的濃度。結果發現靜脈注
oxide——induced NF..kappa B DNA binding activity and DNA
射槲皮素可明顯降低組織中過氧化物的濃度。蘆丁是槲
damage in HepG2 ceils[J].Carcinogenesis,l998,19(9):
1583.
皮素的重要衍生物。夏維木等 研究了蘆丁對腎臟缺血
[1 1] Sestili P,Guidareli A,Dacha M,et a1.Quercetin prevents
再灌注損傷的保護作用。缺血1 h并在再灌注前8 rain至
DNA single strand breakage and eytotoxicily caused by tert-
l0 rain從股靜脈注入生理鹽水或蘆丁(50 mg/kg)或GSH
butylhydroper0xide free radical scavenging versus iron chela—
(50 nlg/kg),經再灌注3 h后發現應用蘆丁組較未采用蘆
ting mechanism[J].Free Radic Biol Med,1998,25(2):
丁組腎組織MDA明顯降低,血清肌配(Cr)和乳酸脫氫酶
196.
(LDH)也明顯降低。另外,蘆丁組與GSH組相比,MDA,
[12] Sanhueza J,Valdes J,Campos R,el al Changes in the xan?
thine dehvdr0genase/xanthine oxidase ratio in the rat kidney
Cr,LDH均無顯著差異,說明蘆丁的保護作用與傳統的
subjected to ischemia—reperfusion s[ress:preventive effect of
GSH保護作用效果相似。
sone flavonoids『J] Res Commun Pathol Pharmacol,1992,
3 結語
78(2):211.
[1 3]Huk 1,Brovkovych V,Nanobashvili J,el a1.Bioflavonoid
quercetin scavenges superoxide and increases nitric oxide COIl-
機體內每時每刻都有自南基產生,一旦氧化與抗氧化
平衡失衡,細胞將會因氧化應激而受損,最終導致疾病的
centration in ischaemia—reperfusion"injury:an experimental
study[J J.Br J Surg,1998,85:1080.
發生。研究證明,自南基不但可引起或加劇腫瘤、腦卒中、
[14] 夏維木,劉定益,陳祀.蘆丁對腎臟缺血再灌注損傷保護
心臟病等疾病,而且衰老過程與自由基損傷也有密切的聯
作用的實驗研究[J].中草藥,1998,29(5):319.
系。主要存在于蔬菜、水果及茶葉中的槲皮素有著強大的
[15]Crespy V,Morand C,Manach C,et a1.Part of quercetin ab-
抗自由基氧化作用。槲皮素及其一些衍生物的腸道吸收
sorbed in small intestine is conjugated and further secreted in
己被證實,其代謝過程也有了初步了解,但是,動物及人體
theintestinallumen『J].Am J Physiol,1999,277:120—126.
The Research of Anti—oxidativ Function of Quercetin
ZHAO Ying’
ZHANG Lei ,LI Hui ,CUI Wei—wei ,REN Zhi-ying’
,
f I.Lia口ning Academy ofAgriculture Sciences,Shenyang,Liaoning 1 10161;2.Shenyang Agricultural Detection central,Shenyang,
Liaoning l 10034,China)
Abstract:Many desease is caused by oxidatie—damage of the free radica1.Quercetin is one of the flavonoid which have the strong
anti.oxidativ function.Out.body anti—oxidativ function contain clearing away the free radical and so on.
Key words:quercetin;anti—oxidativ;free radical
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