阿司匹林的合成
高分子11-3 班（09）
一、實驗原理
阿司匹林為解鎮痛藥，用于治療傷風、感冒、頭痛、發燒、神經痛、關節痛及風濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進一步擴大到預防血栓形成，治療心血管疾患。阿司匹林化學名為2-乙酰氧基苯甲酸，化學結構式為：
阿司匹林為白色針狀或板狀結晶，mp.135~140℃，易溶乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于水。
合成路線如下：
二、儀器藥品
單口燒瓶(100mL)、球形冷凝管、量筒（10mL，25mL） 、溫度計（100℃）、燒杯（200mL，100mL）、 吸濾瓶、布氏漏斗、循環水泵、水浴鍋、電熱套。
水楊酸、乙酸酐、硫酸（98％）、鹽酸溶液(1∶2)、1% FeCl3溶液。
三、實驗步驟
于100 mL干燥的圓底燒瓶中加入4g水楊酸和10mL新蒸餾的乙酸酐，在振搖下緩慢滴加7 滴濃硫酸，參照圖1安裝普通回流裝置。通水后，振搖反應液使水楊酸溶解。然后用水浴加熱，控制水浴溫度在80～85℃之間，反應20min。
撤去水浴，趁熱于球形冷凝管上口加入2mL蒸餾水，以分解過量的乙酸酐。
稍冷后，拆下冷凝裝置。在攪拌下將反應液倒入盛有100mL冷水的燒杯中，并用冰-水浴冷卻，放置20min。待結晶析出完全后，減壓過濾。
將粗產品放入100mL燒杯中，加入50mL飽和碳酸鈉溶液并不斷攪拌，直至無二氧化碳氣泡產生為止。減壓過濾，除去不溶性雜質。濾液倒入潔凈的燒杯中，在攪拌下加入30mL鹽酸溶液，阿司匹林即呈結晶析出。將燒杯置于冰-水浴中充分冷卻后，減壓過濾。用少量冷水洗滌濾餅兩次，壓緊抽干，干燥，稱量產品
四、純度檢驗
向盛有5 mL乙醇的試管中加入1~2滴1%三氯化鐵溶液，然后取幾粒固體加入試管中，觀察有無顏色變化，水楊酸可以與三氯化鐵形成深色絡合物；阿斯匹林因酚羥基已被酰化，不
再與三氯化鐵發生顯色反應，因此雜質很容易被檢出。為了得到更純的產品，可將上述結晶的一半溶于少量的乙酸乙酯中（約需2~3 mL），溶解時應在水浴上小心的加熱。如有不溶物出現，可用預熱過的玻璃漏斗趁熱過濾。將濾液冷至室溫，阿斯匹林晶體析出。如不析出結晶，可在水浴中稍為加熱濃縮，并將溶液置于冰水中冷卻結晶，抽濾收集產物，干燥后測熔點。
五、實驗結果與討論
從反應方程式中各物材料的摩爾比，可看出乙酰酐是過量的，故理論產量應根據水楊酸來計算。0.028mol水楊酸理論上應產生0.028mol乙酰水楊酸。乙酰水楊酸的相對分子質量為180g/mol，則其理論產量為：
0.028（mol）×180（g/mol）＝5.04g
產率： 4.5 /5.04×100%=89.3%
六、思考題：
1、制備阿司匹林時，濃硫酸的作用是什么？不加濃硫酸對實驗有何影響？
答：在酯化反應以及酚羥基替代醇羥基完成的類似于酯化的反應，都需要用脫水劑來催化。濃硫酸在這里的作用是脫水劑和吸水劑，一方面脫水作用促進酯化反應，另一方面吸水作用使這種可逆反應向著酯化反應的正方向移動，促進產品的生成。如果不加濃硫酸則會導致產率下降。
2、制備阿司匹林時，為什么所用儀器必須是干燥的？
答： 實驗室制法中用到乙酸酐，乙酸酐遇水水解，水解以后的產物是乙酸，乙酸的乙酰化能力比乙酸酐弱很多，反應不能進行.所以儀器必須是干燥的。
3、用什么方法可簡便地檢驗產品中是否殘留未反應完全的水楊酸？
答：運用直接滴定法和兩步滴定法測量
